N,N-bis(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide | 1075742-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1075742-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: GGYUCAVVRUPODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₃NO₄S
  参考文献：
  名称：

  Promising core structure for nuclear receptor ligands: Design and synthesis of novel estrogen receptor ligands based on diphenylamine skeleton

  摘要：

  Novel diphenylamine-type estrogen receptor ligands were designed and synthesized, and their biological activities were evaluated by means of binding assays for estrogen receptor-alpha and -beta and cell proliferation assay using MCF-7 cells. Compounds 4f, 11b, 12c, and 8 showed moderate estrogenic activities. We propose that the diphenylamine skeleton may be a privileged structure for various nuclear receptor ligands, including RAR, RXR, and AR ligands. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-bis(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide 、 N-(4-甲氧基苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化的芳基 C-H 酰胺化工艺一锅法合成二芳基磺酰胺

  摘要：

  开发了使用顺序铁和铜催化的二芳基磺酰胺的一锅两步合成。通过超级路易斯酸、三氟酰亚胺铁和N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对活化的芳烃进行区域选择性对位碘化，然后进行铜 (I) 催化的N-芳基化反应。发现该方法适用于一系列苯甲醚、苯胺和乙酰苯胺与伯磺酰胺的偶联，并用于一锅法合成生物学上重要的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1884-6988

文献信息

• Selective Access to Sultams and Spirocyclic Sultams by the Divergent Annulations of (N‐Aryl)‐Alkynyl Sulphonamides
  作者：Chada Raji Reddy、Anjali Rathaur、Banoth Karuna Sagar、Agnuru Theja、Amol D. Patil、Muppidi Subbarao

  DOI：10.1002/adsc.202400382

  日期：2024.11.19

  Herein, we present the first annulation reaction of (N-aryl)-alkynyl sulphonamides leading to sultams or spirocyclic sultams. The selective formation of aforesaid products is based on the variable reactivity, intramolecular ortho-cyclization or dearomative ipso-annulation, guided by the substituent on N-aryl group of the substrate. The ortho-annulation is mediated by electrophile, while the ipso-annulation

  在本文中，我们提出了 （N-芳基）-炔基磺酰胺导致 sultams 或螺环sultams 的第一次环化反应。上述产物的选择性形成是基于可变反应性、分子内邻位环化或脱异构 ipso-annulation，由底物的 N-芳基取代基引导。邻位环化由亲电试剂介导，而 ipso 环化由自由基促进，从而能够在 sultams 上官能化（硒或碘）。该方法的合成潜力通过对所获得产品中存在的官能团的修饰来说明。