6-phenyl-6-(2-pyridyl)fulvene | 4616-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-6-(2-pyridyl)fulvene
• 英文别名: 6-Phenyl-6--fulven；2-[Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(phenyl)methyl]pyridine
• CAS: 4616-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: CQAKGTDSQGHPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-6-(2-pyridyl)fulvene 、 二氯甲烷 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 生成 2-(1-Phenyl-spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基螺[2.4]庚-4,6-二烯的合成及碱金属还原。产生同高五烯的二价阴离子

  摘要：

  6,6-二芳基富烯二价阴离子与二氯甲烷反应生成1,1-二芳基-螺[2.4]庚-4,6-二烯，二苯基螺庚二烯与锂金属或萘锂的还原反应干净地生成了一种新的均五富烯二价阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60872-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 环戊二烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-phenyl-6-(2-pyridyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒诺硼胺类似物的合成和活性研究。

  摘要：

  Norbormide [5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄叉基）-5-降冰片烯-2,3-二苯甲酰亚胺]（NRB，1），一种已存在但不常用的灭鼠剂，已知其对大鼠具有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。制备了一系列与NRB相关的类似物，以研究造成大鼠亲本分子体内杀伤力的结构特征和指示其体外致死性的体外生物学标记。描述了它们的合成和生物学评估（血管收缩，血管舒张，线粒体功能障碍，心脏毒性和致死性）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.012

文献信息

• Stereoselective synthesis of the rat selective toxicant norbormide
  作者：Morgan Jay-Smith、Elaine C. Murphy、Lee Shapiro、Charles T. Eason、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.014

  日期：2016.9

  Norbormide [5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide] (NRB, 1), an existing but infrequently used rodenticide, is known to be uniquely toxic to rats but relatively harmless to other rodents/mammals. However, as an acute vasoactive, NRB has a rapid onset of action which makes it relatively unpalatable to rats, often leading to sub-lethal uptake/accompanying

  去甲硼化[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB，1）是现有的但不常用的灭鼠剂，已知对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物/哺乳动物则无害。然而，作为一种急性血管活性物质，NRB具有起效快的作用，使其对大鼠相对不适，常常导致亚致死摄入/伴随诱饵害羞。公认的是，NRB的药理学特征对其立体异构体组成高度敏感，但是尚未做出全面的努力以在其制造中赋予任何立体化学控制。研究了温度/浓度/反应溶剂/路易斯酸对NRB Diels-Alder合成的影响。还描述了关键的NRB前体2-富烯基甲醇4的立体选择性合成尝试。报告了新型NRB批次大鼠的适口性/功效数据1a – 1e。令人失望的是，鉴于这项研究的结果，目前在NRB合成中可获得的立体控制水平，未观察到立体异构体组成与适口性之间的明确关系。