(S)-1-phenylbut-2-en-1-ol | 1109281-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1109281-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RMTAYCVXTPSMJQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylbut-2-en-1-ol 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(R,E)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed stereospecific cross-coupling of enantioenriched allylic alcohols with boronic acids

  摘要：

  在2.5 mol% Pd2(dba)3–TMEDA (1:4)的存在下，一系列手性富集的烯丙醇可以顺畅地与硼酸进行高度区域选择性的偶联反应，伴随着构型的反转，从而以良好的产率得到结构多样的烯烃，并且完全保留了ee值。

  DOI：

  10.1039/c3cc45772a
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 丁烯-2-醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-phenylbut-2-en-1-ol 、 (S)-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂催化醛的对映选择性烷基化和芳基化

  摘要：

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090232

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aryl Transfer Reactions to Aldehydes with Grignard Reagents as the Aryl Source
  作者：Yusuke Muramatsu、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.200801612

  日期：——
• [EN] ROOM TEMPERATURE LIQUID METAL CATALYSTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] CATALYSEURS MÉTALLIQUES LIQUIDES À TEMPÉRATURE AMBIANTE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020223489A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  A catalyst composition includes a liquid metal alloy having a melting point from about 20 °C to about 25 °C, the liquid metal alloy including a primary metal and a secondary metal, the primary metal being aluminum and the secondary metal is selected from the group consisting of gallium, indium, and bismuth.