salicylaldehyde methylhydrazone | 4548-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldehyde methylhydrazone
• 英文别名: Salicylaldehyd-methylhydrazon；Salicylaldehyd-monomethylhydrazon；2-hydroxy-benzaldehyde methylhydrazone；2-[(Methylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 4548-88-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: HIEKCPQUPDHLSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde methylhydrazone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮孤对的动态邻域参与对反式-双（水杨基亚氨基）Pt（ii）配位平台发色行为的影响†

  摘要：

  使用新设计的带有水杨醛配体的Pt类似物，检查了相邻的氮孤对在反式双-（salicylaldiminato）Pt（II）平台的生色控制中的参与。一系列的非拱形和拱形Pt配合物（1-5）与水杨醛腙为反式配位的二齿配体被合成和表征相对于的发色行为反式-双（水杨醛）铂（II）协调平台。X射线衍射和2D NMR数据表明，在非拱形N-单甲基络合物1的情况下，，由于分子内氢键引起的构象固定，相邻的N（2）个孤对在d-π共轭的反式-bis（salicylaldiminato）Pt（II）平台中显着参与。相比之下，N，N-二甲基类似物2的孤对由于其高的构象迁移率，对d-π共轭的延伸贡献不大。发现配合物1-5在溶液状态下具有结构相关的发色性质，因此N-甲基，短拱形配合物1和3的吸收光谱相对于N，N-二甲基，长拱形类似物2和5表现出明显的七色移，其光谱与反式-bis（salicylaldiminato）Pt（I

  DOI：

  10.1039/c6dt04005e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 甲基肼 以 乙醚 为溶剂， 生成 salicylaldehyde methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  联苯胺，6 1）环状β-二羰基化合物中的其他联苯乙酮，四氢吲哚酮和联苯胺

  摘要：

  另外的en唑酮（4e，f，5a - e，17b - e）是由二甲基酮，1，3-环己二酮和2-甲基-1，3-环戊二酮与苯甲醛-烷基hydr唑制得的。T.到联肼（19a，b，20b，c）被氢化。此外，进一步tetrahydroindazolones（制备6E，F，7A - ˚F，9，10，13，15）从双甲酮和1,3-环己二酮中描述。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060211

文献信息

• A synthetic approach to 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones
  作者：F.C. Heugebaert、J.F. Willems

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80065-0

  日期：1966.1

  The course of the reaction between dithiocarbazic acid and aldehydes and ketones has been examined. Aliphatic and π-deficient heterocyclic aldehydes and ketones form 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones. Aromatic and π-excessive heterocyclic aldehydes and ketones, however, form azines. A similar course occurs in the reaction between the hydrazones and carbon disulphide.

  已经研究了二硫代咔唑酸与醛和酮之间的反应过程。脂肪族和π缺失的杂环醛和酮形成1,3,4-噻二唑烷-2-硫酮。但是，芳族和π过量的杂环醛和酮会形成嗪。hydr与二硫化碳之间的反应过程类似。
• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• Diazaborines oxidize slowly with H₂O₂ but rapidly with peroxynitrite in aqueous buffer
  作者：Jack G. Haggett、Gun Su Han、Angela R. Moser、Julian V. A. Golzwarden、Shubham Vyas、Dylan W. Domaille

  DOI：10.1039/d1ob01668g

  日期：——

  Reactive oxygen species (ROS) such as hydrogen peroxide (H2O2) and peroxynitrite (ONOO−) oxidize arylboronic acids to their corresponding phenols. When used in molecular imaging probes and in ROS-responsive molecules, however, simple arylboronic acids struggle to discriminate between H2O2 and ONOO− because of their fast rate of reaction with both ROS. Here, we show that diazaborines (DABs) react slowly

  过氧化氢 (H 2 O 2 ) 和过氧亚硝酸盐 (ONOO - )等活性氧 (ROS) 可将芳基硼酸氧化为相应的酚类。然而，当用于分子成像探针和 ROS 响应分子时，简单的芳基硼酸很难区分 H 2 O 2和 ONOO -因为它们与两种 ROS 反应速度快。在这里，我们显示二氮杂硼烷 (DAB) 与 H 2 O 2反应缓慢，但在水性缓冲液中与过氧亚硝酸盐反应迅速。除了它们与 H 2 O 2的缓慢反应外，DAB 与 H 2氧化的直接产物O 2和ONOO -可以产生动力学捕获的C N Z -异构体，其与其E -异构体缓慢平衡。总之，我们的工作表明，与芳基硼酸相比，二氮硼烷在 H 2 O 2和 ONOO之间表现出更强的动力学区分，为化学生物学中基于二氮硼烷的工具开辟了新的机会。
• Methyl and Dimethylhydrazones
  作者：RICHARD H. WILEY、GETHER IRICK

  DOI：10.1021/jo01094a025

  日期：1959.12
• Aromatic aldehyde methylhydrazones and nitrile oxide. Crystal structure of 3,6-dipenyl-4-methyl-4-methyl-6H-1,2,4,5-oxatriazine.
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80570-6

  日期：1993.1

  The reaction of methylhydrazones 1 with nitrile oxide has been examined. The initial product is the Z-adduct 2, which, depending on the reaction procedure and the substituents, can undergo either isomerization to the thermodynamically stable E-adduct 3 or tautomerization to the oxatriazine 4 or irreversible cyclization to the triazole 5. A general mechanism consistent with these results is proposed. Structure 4 was confirmed by X-ray studies.