3-(2-bromophenyl)oxetane | 1425412-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)oxetane
• CAS: 1425412-25-4
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: YGAGELLVGDOZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)oxetane 在 正丁基锂 、 硼酸三丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-(oxetan-3-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2-phenylpyrimidin-4-amine 衍生物作为对非小细胞肺癌具有抗癌活性的强效 USP1/UAF1 去泛素化酶抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  泛素缀合或解缀合的失调与包括癌症在内的许多人类疾病的发病机制有关。去泛素化酶 USP1（泛素特异性蛋白酶 1）与 UAF1（USP1 相关因子 1）结合，是已知的 DNA 损伤反应调节剂，并已被证明是有希望的抗癌靶点。为了进一步评估 USP1/UAF1 作为治疗靶点，我们对超过 400000 种化合物进行了定量高通量筛选，并随后对抑制 USP1/UAF1 去泛素化活性的小分子进行了药物化学优化。最终，这些努力导致鉴定出 ML323 ( 70 ) 和相关的N-benzyl-2-phenylpyrimidin-4-amine 衍生物，具有纳摩尔 USP1/UAF1 抑制效力。此外，我们证明了USP1/UAF1 抑制的化合物 IC 50值与非小细胞肺癌细胞的活性之间存在很强的相关性，特别是单泛素化 PCNA (Ub-PCNA) 水平增加和细胞存活率降低。我们的结果确定了 USP1/UAF1 去泛

  DOI：

  10.1021/jm5010495
• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 1,2-二溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到3-(2-bromophenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  一种3-芳基取代氧杂环丁烷及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑芳基取代氧杂环丁烷及其制备方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明的3‑芳基取代氧杂环丁烷的制备方法，包括如下步骤：将卤代芳基化合物与异丙基格氏试剂交换反应后得到芳基格氏试剂，芳基格氏试剂在铜催化剂催化下与3‑卤代氧杂环丁烷反应，即得；所述卤代芳基化合物具有如式Ι所示的结构，其中，X为卤素；R为卤素、MeOOC、CN、CH3CO、TBSOCH2中的一种或几种。本发明的3‑芳基取代氧杂环丁烷的制备方法具有合成路线短、操作条件简单，收率高等优点。而且采用特定的催化剂，还具有底物适用范围广、条件温和等特点。

  公开号：

  CN108822060B

文献信息

• Unexpected Isomerization of Oxetane-Carboxylic Acids
  作者：Bohdan Chalyk、Anastasiia Grynyova、Kateryna Filimonova、Tymofii V. Rudenko、Dmitry Dibchak、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01402

  日期：2022.7.8

  Many oxetane-carboxylic acids were found to be unstable. They easily isomerized into new (hetero)cyclic lactones while being stored at room temperature or slightly heated. Chemists should keep in mind the high instability of these molecules, as this could dramatically affect the reaction yields and lead to negative results (especially in those reactions that require heating).

  许多氧杂环丁烷羧酸被发现是不稳定的。它们在室温下储存或稍微加热时很容易异构化成新的（杂）环内酯。化学家应该记住这些分子的高度不稳定性，因为这可能会极大地影响反应产量并导致负面结果（尤其是在那些需要加热的反应中）。
• NOVEL LXR MODULATORS WITH BICYCLIC CORE MOIETY
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20210147398A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to bicyclic compounds (e.g. indoles) containing a sulfonyl moiety, which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXKβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.