6-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-7-methoxyIsoquinoline | 29973-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-7-methoxyIsoquinoline
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-7-methoxyisoquinoline；6-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-7-methoxy-isoquinoline；7-Methoxy-1-[[3-methoxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-6-(phenylmethoxy)isoquinoline；7-methoxy-1-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxyisoquinoline
• CAS: 29973-94-2
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄
• 分子量: 491.587
• InChiKey: VXNBVVHKSVHUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-7-methoxyIsoquinoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Benzyloxy-1-[1-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(5-methoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2-ethoxycarbonylmethyl-7-methoxy-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Lamellarin Derivatives

  摘要：

  Ten derivatives (3-12) of marine alkaloid lamellarin D (1) were synthesized and evaluated for cytotoxicity against a HeLa cell line in an effort to examine their structure-activity relationships. It appeared that the hydroxyl groups at positions C-8 and C-20 of 1 were important structural requirements for cytotoxic activity, while the hydroxyl group at C-14 and the two methoxy groups at C-13 and C-21 were not necessary for the activity.

  DOI：

  10.1021/np0104525
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethane 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-7-methoxyIsoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Glob反应构建五环lamellarin骨架：在Lamellarins H和D的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01061

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING LAMELLARIN AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Tunghai University

  公开号：US20180273543A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present application discloses a method for producing lamellarin and a derivative thereof, which is able to greatly shorten the synthesis path of the lamellarin and the derivative thereof, and to improve the yield of the lamellarin and the derivative thereof, so as to increase use of the lamellarin or the derivative thereof in pharmaceutical industry.

  本申请公开了一种生产薄叶藻素及其衍生物的方法，能够大大缩短薄叶藻素及其衍生物的合成路径，并提高薄叶藻素及其衍生物的产量，从而增加薄叶藻素或其衍生物在制药工业中的应用。
• Total Syntheses of Lamellarin D and H. The First Synthesis of Lamellarin-Class Marine Alkaloids
  作者：Fumito Ishibashi、Yuka Miyazaki、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00287-1

  日期：1997.4

  Total syntheses of marine polyaromatic alkaloids, lamellarin D (1) and H (2), are described. The pentacyclic lamellarin ring system was constructed by B-ylide mediated pyrrole ring formation and subsequent lactonization of 4 obtained by an assembly of known benzylisoquinoline 5, benzoate 6 and ethyl bromoacetate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.