2-methyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 824390-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 824390-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: GMIUPBJIBWGGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2介导的亲核开环，然后将N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈进行[4 + 2]环加成反应，从而获得了一种有效的合成路线，取代了四氢嘧啶

  摘要：

  Cu（OTf）2介导的S N 2型亲核开环的高效策略，然后进行许多2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈的[4 + 2]环加成反应，从而得到各种取代的四氢嘧啶据报道产量极高。所得的四氢嘧啶可通过酸催化的水解容易地转化为合成上重要的1，3-二胺。该策略已扩展到由对映纯二取代的氮杂环丁烷合成对映体纯的四氢嘧啶。反应通过我们之前提出的S N 2型机理进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.035
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanoate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基-N-甲苯磺酸氮杂环丁烷及其ZnX 2（X = I，OTf）的便捷合成途径：区域选择性亲核开环反应：γ-碘胺和四氢嘧啶的合成

  摘要：

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.058

文献信息

• 2-Aryl-<i>N</i>-tosylazetidines as Formal 1,4-Dipoles for [4 + 2] Cycloaddition Reactions with Nitriles:  An Easy Access to the Tetrahydropyrimidine Derivatives
  作者：B. A. Bhanu Prasad、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol048161l

  日期：2004.12.1

  [Graphics]A new synthetic route to 2-aryl-N-tosyl azetidines has been developed starting from N-tosylarylaldimines in two steps in an overall yield of 63-70%. A formal [4 + 2] cycloaddition of these 2-aryl-N-tosylazetidines with nitriles in the presence of BF3.OEt2 has been described for the synthesis of substituted tetrahydropyrimidines. It is proposed that the reaction proceeds in Ritter fashion.