(1S,4R,5S,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-nitrobicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 100446-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4R,5S,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-nitrobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 100446-40-0；102418-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: QKDOXTNJVNKZPA-OIMNJJJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-nitrobicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Reductive rearrangement of 5-nitrobicyclo[2.2.1]hept-2-enes. Formation of 3-arylpyridines

  摘要：

  Treatment of 6-aryl-5-nitrobicyclo[2.2.1]hept-2-enes with tin(II) chloride in refluxing THF or dioxane gave 3-arylpyridines via a deep-seated rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76799-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(1S,4R,5S,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-nitrobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Bourguignon, Jean; Le Nard, Gilles; Queguiner, Guy, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2354 - 2361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity and kinetics of [4 + 2] cycloaddition reaction of cyclopentadiene to para-substituted E-2-arylnitroethenes
  作者：Radomir Jasiński、Magdalena Kwiatkowska、Andrzej Barański

  DOI：10.1002/poc.1853

  日期：——

  E‐2‐arylnitroethenes, their [4 + 2] cycloaddition reactions with cyclopentadiene leads to the corresponding 6‐endo‐aryl‐5‐exo‐nitronorbornenes and 6‐exo‐aryl‐5‐endo‐nitronorbornenes as the only reaction products. Stereoselectivity, substituent and solvent effects, and activation parameters, suggest that these reactions occur via a synchronous concerted mechanism on both competing pathways. The experimental

  尽管E-2-芳基硝基乙烯具有多种亲电性，但它们与环戊二烯的[4 + 2]环加成反应仍导致相应的6-内-芳基-5-外-硝基降冰片烯和6-外-芳基-5-内-硝基降冰片烯唯一的反应产物。立体选择性，取代基和溶剂的作用以及活化参数表明，这些反应是通过同步竞争的机制在两个竞争途径上发生的。获得的实验结果与来自B3LYP / 6-31G（d）计算的数据一致。由于E-2-芳基硝基乙烯具有高亲电性，因此应将研究的反应视为极性[4 + 2]环加成反应。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• BOURGUIGNON, J.;NARD, G. LE;QUEGUINER, G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 9, 2354-2361
  作者：BOURGUIGNON, J.、NARD, G. LE、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——