methyl 5-allyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate | 104034-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-allyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-oxo-5-prop-2-enoxypentanoate
• CAS: 104034-65-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: DGTDUFRQWJUWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-allyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-allyl-2-carbomethoxytetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醚以及硫化物的鎓基化物的[1,2]-或[2,3]-经原位生成的碘鎓基化物进行重排。

  摘要：

  用双乙酰氧基碘苯原位生成的碘鎓碘化物通过铑或铜催化的卡宾转移被转化为烯丙基或苄基取代的ox鎓或sulf鎓。除S-苄基的例子外，所得的叶立德经历重排成相应的2-取代的杂环。这证明了碘化鎓碘化物作为重氮酮替代物首次用于生成和重排鎓叶立德中间体的用途。相对于采用重氮酮中间体的相应两步法，这种简化的一步法的收率相当。

  DOI：

  10.1021/ol061772o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-allyloxy-3-oxopentanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到methyl 5-allyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醚以及硫化物的鎓基化物的[1,2]-或[2,3]-经原位生成的碘鎓基化物进行重排。

  摘要：

  用双乙酰氧基碘苯原位生成的碘鎓碘化物通过铑或铜催化的卡宾转移被转化为烯丙基或苄基取代的ox鎓或sulf鎓。除S-苄基的例子外，所得的叶立德经历重排成相应的2-取代的杂环。这证明了碘化鎓碘化物作为重氮酮替代物首次用于生成和重排鎓叶立德中间体的用途。相对于采用重氮酮中间体的相应两步法，这种简化的一步法的收率相当。

  DOI：

  10.1021/ol061772o

文献信息

• A new rhodium(II) phosphate catalyst for diazocarbonyl reactions including asymmetric synthesis
  作者：Noreen McCarthy、M. Anthony McKervey、Tao Ye、Malachy McCann、Eamonn Murphy、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61106-1

  日期：1992.9

  (+)phosH represents (S)-(+)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate, has been prepared and used as a catalyst for reactions of diazocarbonyl compounds leading to enantioselective 2,3-sigmatropic rearrangement (first example), CH insertion and aromatic cycloaddition

  一种新的同手性Rh（II）配合物Rh HCO 3 } 2 （+）-phos} 2 ·5H 2 O，其中（+）phosH表示（S）-（+）-1,1'-联萘-2制备了2,2-二磷酸磷酸氢酯，并将其用作重氮羰基化合物反应的催化剂，导致对映选择性的2,3-σ重排（第一个实例），CH插入和芳族环加成
• Intramolecular generation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of oxonium ylides
  作者：Michael C. Pirrung、John A. Werner

  DOI：10.1021/ja00279a076

  日期：1986.9
• PIRRUNG M. C.; WERNER J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6060-6062
  作者：PIRRUNG M. C.、 WERNER J. A.

  DOI：——

  日期：——