1-(烯丙氧基)-3-碘苯 | 634164-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-3-碘苯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-3-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 634164-01-5
• 化学式: C₉H₉IO
• mdl: MFCD14644580
• 分子量: 260.074
• InChiKey: RPLQEKHGDCINML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-3-碘苯 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arylidene Meldrum's Acid: A Versatile Structural Motif for the Design of Enzyme‐Responsive “Covalent‐Assembly” Fluorescent Probes with Tailor‐Made Properties**

  摘要：

  摘要潜伏环碳中心亲核物（潜伏 C-亲核物）最近证明了它们在基于反应的荧光探针领域的价值，远远超出了它们在有机合成中的主要用途。它们通常用于引入迈克尔受体分子，作为待检测分析物的识别/反应位点，或作为反应物引发的荧光级联反应的动力学促进剂。带有进一步反应柄的 C-亲核物为调整探针的理化/靶向特性提供了额外的机会，或通过共价连接特设化学分子为这些探针提供药物释放功能。为了在 "共价组装 "原理的基础上将这种策略应用于氟原酶/色原酶底物，我们探索了巴比妥酸、哌啶-2,4-二酮和梅尔德鲁姆酸的一些官能化衍生物的潜力。我们的研究基于对荧光吡罗宁染料和 7-（二乙基氨基）香豆素-3-羧酸的酶反应性笼式前体的合理设计和分析验证，最终确定了一种适合这种后期结构优化方法的多功能候选物质。这种梅尔德伦酸衍生物既能提高水溶性，又能实现与靶向配体的可逆共轭，同时还能在酶激活时促进荧光团的原位形成。这项研究为新型多功能荧光成像探针和基于光学调制小共轭物的治疗技术开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.202300258
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(烯丙氧基)-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular SmI₂–H₂O–amine mediated couplings

  摘要：

  SmI2–H2O–胺混合物已被证明对分子内偶联反应有效，能在O-环己烯基碘苯酚衍生物偶联成杂环时提供高达100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b305428d

文献信息

• Discovery of (S)-3′-hydroxyblebbistatin and (S)-3′-aminoblebbistatin: polar myosin II inhibitors with superior research tool properties
  作者：Sigrid Verhasselt、Bart I. Roman、Olivier De Wever、Kristof Van Hecke、Rik Van Deun、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c7ob00006e

  日期：——

  In search of myosin II inhibitors with superior research tool properties, a chemical optimization campaign of the blebbistatin scaffold was conducted in this paper. (S)-Blebbistatin is the best known small-molecule inhibitor of myosin II ATPase activity. Unfortunately, as a research tool this compound has several deficiencies: it is photolabile and (photo)toxic, has low water solubility, and its (fluorescent)

  为了寻找具有优异研究工具性能的肌球蛋白II抑制剂，本文对blebbistatin支架进行了化学优化。（S）-布雷他汀是最著名的肌球蛋白II ATPase活性的小分子抑制剂。不幸的是，该化合物作为研究工具有几个缺陷：光不稳定和（光）有毒，水溶性低，并且其（荧光）沉淀物干扰（荧光）读数。考虑到获得具有改进性质的工具化合物，制备了一系列D-环修饰的极性类似物的两种对映体。我们确定（小号）-3'- hydroxyblebbistatin（小号） - 2和（小号）-3'- aminoblebbistatin（小号） -3作为两种肌球蛋白II抑制剂，其水溶性比（S）-blebbistatin高30倍。此外，这些分子不会对（荧光）读数造成干扰。（S）-2和（S）-3因此是（S）-blebbistatin的替代品，是研究肌球蛋白II的研究工具。
• Pyridine-Catalyzed Radical Borylation of Aryl Halides
  作者：Li Zhang、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b11813

  日期：2017.1.18

  A pyridine-catalyzed transition-metal-free borylation reaction of haloarenes has been developed based on the selective cross-coupling of an aryl radical and a pyridine-stabilized boryl radical. Arylboronates were produced from haloarenes under mild conditions. This borylation reaction features a broad substrate scope, operational simplicity, and gram-scale synthetic ability.

  基于芳基和吡啶稳定的硼基的选择性交叉偶联，开发了吡啶催化的无过渡金属的卤代芳烃硼化反应。芳基硼酸酯是在温和条件下由卤代芳烃生产的。这种硼酸化反应具有广泛的底物范围、操作简单和克级合成能力。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Dichloromethane via a Radical Process
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03248

  日期：2020.11.6

  The first catalytic strategy to harness a new chloromethane radical from dichloromethane under dual Ni/photoredox catalytic conditions has been developed. Compared with traditional two-electron reductive process associated with metallic reductants, this method via a single-electron approach can proceed under exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and exhibits

  已经开发出了在双重Ni /光氧化还原催化条件下利用二氯甲烷中新的氯甲烷自由基的第一种催化策略。与与金属还原剂相关的传统两电子还原方法相比，通过单电子方法的该方法可在异常温和的条件下（可见光，环境温度，无强碱）进行，并表现出互补的反应模式。它提供了范围广泛的许多官能团，包括烯基，该烯基在先前的路线中遭受环丙烷化。通过该转化可以容易地获得二芳基甲烷-d 2化合物。
• Zinc‐Catalyzed Dual C–X and C–H Borylation of Aryl Halides
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Andrea Deißenberger、Antonius Eichhorn、Patrick G. Steel、Zhenyang Lin、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.201505603

  日期：2015.9.28

  A zinc‐catalyzed combined CX and CH borylation of aryl halides using B2pin2 (pin=OCMe2CMe2O) to produce the corresponding 1,2‐diborylarenes under mild conditions was developed. Catalytic CH bond activation occurs ortho to the halide groups if such a site is available or meta to the halide if the ortho position is already substituted. This method thus represents a novel use of a group XII catalyst

  锌催化的加起来Ç  X和C  H使用在乙芳基卤的硼基化2销2（销= OCME 2 CME 2 O）以产生温和的条件下相应的1,2- diborylarenes被开发。催化Ç  H键活化发生邻如果这样的位点可用或对卤基团间位到卤化物，如果邻位的位置已经被取代。因此，这种方法代表了一种新的使用对C组XII催化剂 ħ硼化。这种转化不是通过游离的芳烃中间体进行的，但似乎涉及一个根本的过程。