1,6-heptadiene-4-yl-p toluenesulfonate | 58794-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-heptadiene-4-yl-p toluenesulfonate
• 英文别名: hepta-1,6-dien-4-yl 4-methylbenzenesulfonate；1,6-Heptadien-4-yl p-toluene sulfonate
• CAS: 58794-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: LBPFJLMGNLRMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-heptadiene-4-yl-p toluenesulfonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到甲苯-4-磺酸环戊-3-烯基酯
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of cyclic thioethers bound to a [Rh(diphosphine)]+ fragment

  摘要：

  报道了使用[Rh{Ph2P(CH2)3PPh2}]+碎片，金属促进的环硫醚S(C5H9)(R)（R = C5H9, Ph）的脱氢反应生成相应的环烯烃S(C5H7)(R)。

  DOI：

  10.1039/c1dt10503e
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,6-heptadiene-4-yl-p toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of cyclic thioethers bound to a [Rh(diphosphine)]+ fragment

  摘要：

  报道了使用[Rh{Ph2P(CH2)3PPh2}]+碎片，金属促进的环硫醚S(C5H9)(R)（R = C5H9, Ph）的脱氢反应生成相应的环烯烃S(C5H7)(R)。

  DOI：

  10.1039/c1dt10503e

文献信息

• Scandium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Cyclopolymerization of Functionalized α,ω-Dienes and Copolymerization with Ethylene
  作者：Haobing Wang、Yanan Zhao、Masayoshi Nishiura、Yang Yang、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b04275

  日期：2019.8.14

  a isospecific fashion (95% mmm). In contrast, the polymerization of 4-phenylthio-1,6-heptadiene exclusively yielded 1,2-trans-1,4-cis-ECP units with high isotacticity (95% rrr). The DFT calculations revealed that an interaction between the scandium atom in the catalyst and the heteroatom in a diene monomer played an important role in controlling the regio- and stereochemistry of the diene cyclopolymerization

  在杂原子官能化的 α,ω-二烯的环聚合中精确控制区域和立体化学是非常有趣和重要的，但迄今为止仍然是一个挑战。我们在此报告了醚和硫醚官能化 1,6-庚二烯通过半夹心钪催化剂的区域、非对映选择性和立体有规环聚合。4-苄氧基-1,6-庚二烯的聚合选择性地提供了相应的苄氧基官能化环状聚合物，该聚合物由1,2,4-顺式取代的亚乙基环戊烷（ECP）微结构以等特异性方式（95% mmm）组成。相比之下，4-苯硫基-1,6-庚二烯的聚合仅产生具有高全同立构规整度 (95% rrr) 的 1,2-trans-1,4-cis-ECP 单元。DFT 计算表明，催化剂中的钪原子与二烯单体中的杂原子之间的相互作用在控制二烯环聚合的区域和立体化学方面起着重要作用。功能化的 1,6-庚二烯与乙烯的共聚也以可控的方式实现。
• Three-Component Asymmetric Ni-Catalyzed 1,2-Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes via Stereoselective Migratory Insertion
  作者：Omar Apolinar、Taeho Kang、Turki M. Alturaifi、Pranali G. Bedekar、Camille Z. Rubel、Joseph Derosa、Brittany B. Sanchez、Quynh Nguyen Wong、Emily J. Sturgell、Jason S. Chen、Steven R. Wisniewski、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.2c06636

  日期：2022.10.26

  asymmetric 1,2-dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with aryl iodides and aryl/alkenylboronic esters under nickel/bioxazoline catalysis is disclosed. A wide array of aryl and alkenyl nucleophiles are tolerated, furnishing the products in good yield and with high enantioselectivity. In addition to terminal alkenes, 1,2-disubstituted internal alkenes participate in the reaction, establishing two contiguous

  公开了在镍/生物恶唑啉催化下未活化烯烃与芳基碘化物和芳基/烯基硼酸酯的不对称 1,2-二碳官能化。可以耐受多种芳基和烯基亲核试剂，以良好的收率和高对映选择性提供产品。除了末端烯烃外，1,2-二取代的内部烯烃也参与反应，建立两个连续的立体中心，具有高非对映选择性和中等对映选择性。实验和计算技术的结合揭示了催化转化的机制，指向具有对映体决定迁移插入步骤的闭壳途径，
• Isomerization Polymerization of 4-Alkylcyclopentenes Catalyzed by Pd Complexes: Hydrocarbon Polymers with Isotactic-Type Stereochemistry and Liquid-Crystalline Properties
  作者：Takeshi Okada、Daisuke Takeuchi、Atsushi Shishido、Tomiki Ikeda、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/ja904150w

  日期：2009.8.12

  Isomerization polymerization of 4-alkylcyclopentenes catalyzed by Pd-diimine complexes produces the polymers with trans-1,3-disubstituted cyclopentane rings located regularly along the polymer chain. The polymers with isotactic structure formed by using a C-2-symmetric catalyst exhibited liquid-crystalline properties.
• Microwave-Assisted Ring-Closing Metathesis Revisited. On the Question of the Nonthermal Microwave Effect
  作者：Stefania Garbacia、Bimbisar Desai、Olivier Lavastre、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo035135c

  日期：2003.11.1

  The ring-closing metathesis reactions (RCM) of six standard diene substrates leading to five-, six-, or seven-membered carbo- or heterocycles were investigated under controlled microwave irradiation. RCM protocols were performed with standard Grubbs type II and a cationic ruthenium allenylidene catalyst in neat and ionic liquid-doped methylene chloride under sealed vessel conditions. Very rapid conversions (15 s) were achieved utilizing 0.5 mol % Grubbs II catalyst under microwave conditions. Careful comparison studies indicate that the observed rate enhancements are not the result of a nonthermal microwave effect.