N-benzyloxycarbonyl-2,3-dehydroproline-O-tBu | 75176-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2,3-dehydroproline-O-tBu
• 英文别名: 1-Benzyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid,tert-butyl ester；1-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, t-butyl ester；1-O-benzyl 5-O-tert-butyl 2,3-dihydropyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 75176-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: GTDQYMIWLYNGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2,3-dehydroproline-O-tBu 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Dowex 1x8-50 、 氢气 、 苯甲醚 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,5R)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-1-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  （±）-2,3-methanoproline的合成：一种新型的乙烯生物合成抑制剂

  摘要：

  通过用重氮甲烷处理N-苄氧基羰基-2，3-脱氢脯氨酸叔丁酯，然后光解所得的吡唑啉来制备标题化合物2-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸（2）。和脱保护。合成了其模拟肽的N-乙酰基-N'-甲基酰胺，并通过X射线衍射研究证实了其结构。NMR光谱法还用于检查环丙烷环对其构象的影响。在黄瓜子叶条和发芽的南瓜种子中，发现这种2，3-甲基氨基酸（2）是乙烯生物合成的弱抑制剂。数据显示2 在这些组织中可能抑制了1-氨基环丙烷羧酸向乙烯的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85122-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 1-Pyrrolin-2-carbonsaeure-tert-butylester 在 哌嗪 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2,3-dehydroproline-O-tBu
  参考文献：
  名称：

  （±）-2,3-methanoproline的合成：一种新型的乙烯生物合成抑制剂

  摘要：

  通过用重氮甲烷处理N-苄氧基羰基-2，3-脱氢脯氨酸叔丁酯，然后光解所得的吡唑啉来制备标题化合物2-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸（2）。和脱保护。合成了其模拟肽的N-乙酰基-N'-甲基酰胺，并通过X射线衍射研究证实了其结构。NMR光谱法还用于检查环丙烷环对其构象的影响。在黄瓜子叶条和发芽的南瓜种子中，发现这种2，3-甲基氨基酸（2）是乙烯生物合成的弱抑制剂。数据显示2 在这些组织中可能抑制了1-氨基环丙烷羧酸向乙烯的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85122-x

文献信息

• Synthesis of Proline Analogues via Rh-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Emma K. Edelstein、Danica A. Rankic、Caroline C. Dudley、Spencer E. McMinn、Donovon A. Adpressa

  DOI：10.1021/acscatal.0c04648

  日期：2021.1.15

  An enantio- and diastereoselective Rh-catalyzed conjugate addition reaction for the synthesis of proline analogues is reported. A high-throughput experimentation campaign was used to identify an efficient chiral catalyst which was able to afford the desired products in high yield and with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This method was used to afford a range of 3-substituted proline

  报道了用于脯氨酸类似物合成的对映体和非对映体选择性Rh催化的共轭加成反应。高通量实验活动用于鉴定有效的手性催化剂，该催化剂能够以高收率和高水平的非对映和对映选择性提供所需的产物。该方法用于从容易获得的脱氢脯氨酸亲电试剂和硼酸亲核试剂中获得一系列3-取代的脯氨酸衍生物。
• Mercaptoacyl derivatives of 3-substituted proline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04307110A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  New mercaptoacyl derivatives of 3-substituted proline derivatives are provided which have the general formula ##STR1## and are useful as hypotensive agents.

  提供了一种新的3-取代脯氨酸衍生物的巯基酰基衍生物，其通式为##STR1##，可用作降压剂。
• SWITZER, FRANK L.;HALBEEK, HERMAN VAN;HOLT, ELIZABETH M.;STAMMER, CHARLES+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6091-6100
  作者：SWITZER, FRANK L.、HALBEEK, HERMAN VAN、HOLT, ELIZABETH M.、STAMMER, CHARLES+

  DOI：——

  日期：——