2-iodo-1-phenyl-1-((prop-2-enyl)oxy)ethane | 74249-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenyl-1-((prop-2-enyl)oxy)ethane
• 英文别名: (2-Iodo-1-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 74249-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: ZONLAFPUJJGCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenyl-1-((prop-2-enyl)oxy)ethane 在 palladium on activated charcoal bis(dimethylglyoximato)pyridinecobaltate(I) ion 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-2-phenylethyl tosylate 在 magnesium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以27%的产率得到2-iodo-1-phenyl-1-((prop-2-enyl)oxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling and Application to the Concise Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Shekhar KC、Prakash Basnet、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00184

  日期：2018.3.2

  reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with tethered alkyl halides and arylzinc reagents. The reaction shows an excellent functional group tolerance (such as ketones, esters, nitriles, and halides) and a moderate to good level of diastereoselectivity. The current cyclization/cross-coupling also tolerates molecules containing base-sensitive racemizable stereocenters

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。
• Homogeneous sonochemistry in radical-chain reactions. Sonochemical hydrostannation and tin hydride reduction
  作者：Eiichi Nakamura、Daisuke Machii、Tsuyoshi Inubushi

  DOI：10.1021/ja00199a059

  日期：1989.8

  sonochemistry for the controlled initiation of radical chain reactions: radicals generated undergo chain reactions in the bulk medium in such a way that the low concentration of the initial radical species may be compensated by the length of the chain. We report here the first synthetic application of this concept by describing hydrostannation and tin hydride reduction initiated by sonochemical thermolysis of

  我们已经研究了用于受控引发自由基链反应的均相声化学：产生的自由基在大量介质中进行链反应，初始自由基物种的低浓度可以通过链的长度来补偿。我们通过描述由 R 3 SnH 的声化学热解引发的氢化锡化和氢化锡还原，在这里报告了这一概念的首次合成应用
• REACTION OF COBALOXIME(I), WITH 2-ALLYLOXYETHYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masaru Tada、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1980.201

  日期：1980.2.5

  Reaction of Cobaloxime(I), (CoI)− , with 2-allyloxyethyl halides (1, 2, and 3) gave cyclized organocobaloximes (5) formed by intramolecular rearrangement of 2-allyloxyethyl radicals to (3-tetrahydrofuranyl)methyl radicals. The intermediate radical must be formed by an electron transfer process which competes with an SN2 reaction to give a non-cyclized organocobaloximes.

  Cobaloxime(I), (CoI)- 与 2-烯丙氧基乙基卤化物（1、2 和 3）的反应得到环化有机钴肟 (5)，通过 2-烯丙氧基乙基自由基向（3-四氢呋喃基）甲基自由基的分子内重排形成。中间体自由基必须通过电子转移过程形成，该过程与 SN2 反应竞争以产生非环化的有机钴肟。
• An efficient methodology for the C–C bond forming radical cyclization of hydrophobic substrates in water: effect of additive on radical reaction in water
  作者：Hisanori Nambu、Gopinathan Anilkumar、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01448-5

  日期：2003.1

  and surfactant, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), was found to be the most suitable condition for effective radical cyclization in water for a variety of hydrophobic substrates. The effect of additives and surfactant in the radical cyclization reaction in water was also investigated.

  水溶性自由基引发剂，2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]（VA-061），水溶性链载体，1-乙基哌啶次磷酸盐（EPHP）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）被发现是最有效的条件，可以在水中对多种疏水性底物进行有效的自由基环化。还研究了添加剂和表面活性剂在水中自由基环化反应中的作用。
• A Novel and Efficient Methodology for the C−C Bond Forming Radical Cyclization of Hydrophobic Substrates in Water
  作者：Yasuyuki Kita、Hisanori Nambu、Namakkal G. Ramesh、Gopinathan Anilkumar、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/ol010014p

  日期：2001.4.1

  The combination of water-soluble radical initiator 2,2' azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] (VA-061), water soluble chain carrier 1-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP), and surfactant cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) was found to be the most suitable condition for effective radical cyclization in water for a variety of hydrophobic substrates.