cis-3-piperidin-1-ylcyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate | 1073338-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-piperidin-1-ylcyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1s,3s)-3-(piperidin-1-yl)cyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1073338-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: XGUHKEJGWGFPGP-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-piperidin-1-ylcyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate 、 (E)-(3-((3-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(3-((E)-(3-((1r,3s)-3-(piperidin-1-yl)cyclobutoxy)phenyl)diazenyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于实时 GPCR 光药理学的双向光开关拮抗剂工具箱的合成和表征

  摘要：

  非常需要以时间和空间精度调节 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的无创方法。光药理学使用光子来原位控制光可切换小分子配体的生物学特性，这预示着化学生物学精密方法的发展。将偶氮苯的光控构型特性整合到配体核心中，我们为原型 A GPCR 家族（组胺 H3 受体 (H3R)）开发了双向拮抗剂工具箱。从 16 种新合成的光可开关化合物中，选择了 VUF14738 (28) 和 VUF14862 (33)，因为它们在 360 nm 照射下迅速且可逆地发生光异构化，并且 H3R 结合亲和力分别增加或减少了 10 倍以上。两种配体都将长热半衰期与快速和高光化学反式/顺式转换相结合，允许它们用于卵母细胞的实时电生理学实验，以确认在重复的二级循环中 H3R 活化的动态光调制。VUF14738 和 VUF14862 是稳健且抗疲劳的光开关 GPCR 拮抗剂，适用于 H3R 信号传导的时空研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11422
• 作为产物：
  描述：

  3-piperidin-1-ylcyclobut-2-en-1-one 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-3-piperidin-1-ylcyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY

  摘要：

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中包括环丁氧基团，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，适用于治疗和预防中枢神经系统的疾病或病理条件，包括轻度认知障碍、阿尔茨海默病、学习和记忆障碍、认知障碍、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、帕金森病、精神分裂症、痴呆、抑郁症、癫痫、癫痫发作、惊厥、睡眠/清醒和警觉/警觉障碍，如嗜睡症和睡病，以及疼痛和/或肥胖。

  公开号：

  WO2009147149A1

文献信息

• Compounds Comprising A Cyclobutoxy Group
  申请人：Celanire Sylvain

  公开号：US20110098300A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals, useful for the treatment and prevention of diseases or pathological conditions of the central nervous system including mild-cognitive impairments, Alzheimer's disease, learning and; memory disorders, cognitive disorders, attention deficit disorder, attention-deficit hyperactivity disorder, Parkinson's disease, schizophrenia, dementia, depression, epilepsy, seizures, convulsions, sleep/wake and arousal/vigilance disorders such as hypersomnia and narcolepsy, pain and/or obesity.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，其中包括一个环丁氧基团，制备它们的过程，包含该化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，有助于治疗和预防中枢神经系统疾病或病理状况，包括轻度认知障碍，阿尔茨海默病，学习和记忆障碍，认知障碍，注意力缺陷障碍，多动症，帕金森病，精神分裂症，痴呆症，抑郁症，癫痫，抽搐，惊厥，睡眠/清醒和觉醒/警觉障碍，如嗜睡症和嗜眠症，疼痛和/或肥胖症。
• Compounds Comprising a Cyclobutoxy Group
  申请人：Celanire Sylvain

  公开号：US20100305116A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to compounds comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, phar-maceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：EP2146980A2

  公开（公告）日：2010-01-27
• COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP2238144A1

  公开（公告）日：2010-10-13