3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde | 1032817-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S)-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 1032817-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DWUMUIUDTJWVEG-CTHBEMJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称联吡咯烷催化的高活性不对称Diels-Alder反应：水介质中的催化剂循环利用及对催化模式的认识

  摘要：

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 环戊二烯 在 高氯酸 、 C₅₇H₇₆N₈O₈ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇支载手性咪唑啉酮及其制备方法和 用途

  摘要：

  本发明涉及一种季戊四醇支载手性咪唑啉酮，其结构如下：式中或。本发明将手性咪唑啉酮支载在季戊四醇上制得新型季戊四醇支载手性咪唑啉酮催化剂，并将其用于催化不对称Diels–Alder环加成反应，不仅保留了手性咪唑啉酮催化剂催化不对称反应的高收率，提高了立体选择性，得到高光学纯的手性化合物，同时实现了手性催化剂的回收循环使用。反应路线简单可行，后处理简单，所合成的高光学纯度的手性化合物作为医药、农药的中间体或终产物，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN105384690B

文献信息

• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。
• Immobilization of MacMillan Imidazolidinone as Mac-SILC and its Catalytic Performance on Sustainable Enantioselective Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Hisahiro Hagiwara、Toshihiro Kuroda、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200900865

  日期：2010.3.22

  (Mac‐SILC) in the pores of silica gel with the aid of an ionic liquid – 1‐butyl‐3‐methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. The heterogenized organocatalyst was utilized for the enantioselective Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and cinnamaldehyde, recovered by simple filtration and subsequent evacuation, and repeatedly used up to six times in 81% average chemical yield, 87% ee for endo‐

  麦克米伦的咪唑啉酮催化剂作为负载型离子液体催化剂（Mac‐SILC）借助离子液体– 1-丁基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺固定在硅胶孔中。所述多相有机催化剂是用于环戊二烯与肉桂醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应，回收通过简单过滤和随后的抽空，并重复使用多达六次在81％的平均化学产率，87％ee值用于内切-和80％ee值用于exo产品。Mac‐SILC对多种基材均有效。
• Improving catalyst activity in secondary amine catalysed transformations
  作者：John B. Brazier、Timothy J. K. Gibbs、Julian H. Rowley、Leopold Samulis、Sze Chak Yau、Alan R. Kennedy、James A. Platts、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c4ob01916d

  日期：——

  Improved catalytic efficiency has been observed in the Diels–Alder cycloaddition by modification of the imidazolidinone architecture.

  通过修改咪唑烷酮结构，观察到了Diels-Alder环加成反应的催化效率提高。
• A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Ichiro Suzuki、Masafumi Ando、Rumiko Shimabara、Ai Hirata、Kei Takeda

  DOI：10.1039/c0ob01138j

  日期：——

  The development of a new class of hydrazide type organocatalyst, (4R,5R)-1,3-bis(isopropylamino)-4,5-dihenylimidazolidin-2-one 2a, for enantioselective Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and α,β-unsaturated aldehydes are presented. The new organocatalyst 2a promoted the reaction, affording Diels–Alder adducts in good yields with good levels of enantioselectivity.

  本文介绍了一类新型肼型有机催化剂（4R,5R）-1,3-双（异丙氨基）-4,5-二苯基咪唑啉-2-酮2a在环戊二烯与α,β-不饱和醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中的发展。新型有机催化剂2a促进了反应的进行，以良好的产率和较高水平的手性选择性得到了狄尔斯-阿尔德加成产物。
• The development of highly active acyclic chiral hydrazides for asymmetric iminium ion organocatalysis
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Mark Reid、Tony Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41719k

  日期：——

  Double asymmetric induction has been employed as a tool to optimise pyrazolidinone-derived organocatalysts for the asymmetric iminium ion catalysed Diels–Alder reaction. Mechanistic studies revealed a superior hydrazide catalyst deriving from methanolysis of the chiral pyrazolidinone precursor. This catalyst displays unusually high endo diastereoselectivity and good enantioselectivity with a range

  双不对称感应已被用作优化吡唑烷酮衍生的有机催化剂用于不对称亚胺离子催化的Diels-Alder反应的工具。机理研究表明，一种优异的酰肼催化剂是由手性吡唑烷酮前体的甲醇分解反应而得。该催化剂在低至1 mol％的催化剂负载下显示出异常高的内非对映选择性和良好的对映选择性，以及一系列β-芳烃和环状二烯。