(1S,3S)-methyl 2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 1345819-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-methyl 2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: TIQester；methyl (1S,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1345819-09-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: ZOLIBKRXIMBIQP-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl 2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,3S)-N-benzhydryl-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的 N-氧化物作为手性有机催化剂用于醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  报道了一系列新型手性 N-氧化物有机催化剂的短合成及其在芳烃和 α-β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中的评价。这些易于改性的有机催化剂是基于四氢异喹啉骨架的同类有机催化剂中的第一个。在温和的反应条件 (23 °C) 下，以良好的化学效率（高达 93% 的产率）和高对映选择性（高达 91% ee）获得了手性高烯丙基产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100923
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,3S)-methyl 2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的 N-氧化物作为手性有机催化剂用于醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  报道了一系列新型手性 N-氧化物有机催化剂的短合成及其在芳烃和 α-β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中的评价。这些易于改性的有机催化剂是基于四氢异喹啉骨架的同类有机催化剂中的第一个。在温和的反应条件 (23 °C) 下，以良好的化学效率（高达 93% 的产率）和高对映选择性（高达 91% ee）获得了手性高烯丙基产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100923