4,5,6,7-tetrahydro-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 77726-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-phenylvinyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(1-phenylethenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 77726-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: CTDRURLBPYWJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-(1-phenylvinyl)-7a-(1-pyrrolidinyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 溶剂黄146 作用下， 以46%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应。乙烯基三唑啉和乙烯基三唑的合成

  摘要：

  α-和β-叠氮苯乙烯与烯胺反应以中等产率区域选择性地得到乙烯基三唑啉。1-吡咯烷基烯胺比哌啶基或吗啉代烯胺更容易与 α-叠氮苯乙烯反应。β-叠氮苯乙烯的反应性与叠氮苯一样，而 α-叠氮苯乙烯的反应性要低得多。由酮的烯胺形成的乙烯基三唑啉脱氨基得到相应的乙烯基三唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.261

文献信息

• 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles as a Source of 1-Amino-2-aza-1,3-butadiene
  作者：Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.54.2779

  日期：1981.9

  Thermolysis of 4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole gave 2-methyl-N-(1-phenylvinyl)-1-(l-pyrrolidinyl)-1-propanimine, which reacted as a 2-azabutadiene with electrondeficient dienophiles to afford the corresponding [4+2] cycloadducts. Reactivity and regioselectivity of the cycloaddition reactions were rationalized with the frontier molecular orbital treatment.

  4,4-二甲基-1-(1-苯乙烯)-5-(1-吡咯烷基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的热分解生成了2-甲基-N-(1-苯乙烯)-1-(1-吡咯烷基)-1-丙胺，该化合物作为2-氮杂丁二烯与电子缺乏的二烯亲核试剂反应，得到了相应的[4+2]环加成产物。通过前沿分子轨道理论对环加成反应的反应性和区域选择性进行了合理化解释。
• NOMURA YUJIRO; TAKEUCHI YOSHITO; TOMODA SHUJI; ITO MASATO M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 261-266
  作者：NOMURA YUJIRO、 TAKEUCHI YOSHITO、 TOMODA SHUJI、 ITO MASATO M.

  DOI：——

  日期：——
• NOMURA, YUJIRO;TAKEUCHI, YOSHITO;TOMODA, SHUJI;ITO, MASATO, M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2779-2785
  作者：NOMURA, YUJIRO、TAKEUCHI, YOSHITO、TOMODA, SHUJI、ITO, MASATO, M.

  DOI：——

  日期：——