Magnesium, bromo(1,5-dimethyl-4-hexenyl)- | 142607-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: Magnesium, bromo(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-
• 英文别名: (6-methylhept-5-en-2-yl)magnesium bromide
• CAS: 142607-88-3
• 化学式: C₈H₁₅BrMg
• 分子量: 215.416
• InChiKey: NTEOZKUPBAINPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnesium, bromo(1,5-dimethyl-4-hexenyl)- 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6,10-Trimethyl-7-(3-methylbutyl)-dodecane, a novel sedimentary biological marker compound.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87283-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Magnesium, bromo(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-
  参考文献：
  名称：

  2,6,10-Trimethyl-7-(3-methylbutyl)-dodecane, a novel sedimentary biological marker compound.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87283-4

文献信息

• Total Synthesis of an Atropisomer of the <i>Schisandra</i> Triterpenoid Schiglautone A
  作者：Binjie Ma、Yifan Zhao、Chi He、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.201809076

  日期：2018.11.19

  A diastereoselective approach for the total synthesis of an unusual atropisomer of the Schisandra triterpenoid (±)‐schiglautone A is described. The efficient synthetic strategy features three key transformations: 1) two sequential titanium(III)‐catalyzed radical cyclization/homologation reactions to construct the trans‐fused [6,7] bicycle as well as install the quaternary carbons at C10 and C14 with

  本文描述了一种非对映选择性的方法，用于全合成五味子三萜（±）-schiglautone A的不寻常的阻转异构体。高效的合成策略具有三个关键的转变：1）进行两个连续的钛（III）催化的自由基环化/同源反应，以构建反式[6,7]自行车，并根据需要在C10和C14处安装季碳。立体化学 2）进行克莱森重排，然后进行闭环易位，以锻造应变的九元环；3）底物控制的Michael加成，以引入具有良好非对映选择性的C17侧链。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Aplykurodinone-1
  作者：Yu Tang、Ji-tian Liu、Ping Chen、Ming-can Lv、Zhen-zhen Wang、Yi-kun Huang

  DOI：10.1021/jo501684k

  日期：2014.12.5

  A concise, stereoselective, and protecting-group-free total synthesis of aplykurodinone-1 from Hajos–Parrish ketone was described. The synthetic approach features a sequence of aerobic allylic oxidation and elimination of alcohol 9. The key intermediate for this synthesis was formed by a stereoselective intramolecular radical cyclization.

  简明，立体选择性和无保护基的从Hajos–Parrish酮合成aplykurodinone-1。合成方法的特点是有氧烯丙基氧化和消除酒精9的顺序。该合成的关键中间体是通过立体选择性分子内自由基环化形成的。
• Host-Catalyzed Cyclodehydration-Rearrangement Cascade Reaction of Unsaturated Tertiary Alcohols
  作者：Lorenzo Catti、Alexander Pöthig、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/adsc.201601363

  日期：2017.4.17

  applied as an effective catalyst in the dehydrative cyclization and subsequent rearrangement of unsaturated tertiary alcohols. This is the first report on catalyzing such a reaction with a Brønsted acid. Scope and limitations of this cyclopentene‐forming reaction sequence are presented. Furthermore, substrate‐selective conversion as well as competitive inhibition are described and provide evidence

  布朗斯台德酸性间苯二酚[4]芳烃六聚体可作为一种有效的催化剂用于脱水环化和不饱和叔醇的后续重排。这是关于用布朗斯台德酸催化这种反应的第一份报告。介绍了这种形成环戊烯的反应顺序的范围和局限性。此外，还描述了底物选择性转化以及竞争性抑制作用，这些证据提供了反应在自组装结构腔内进行的证据。此外，还报道了封装的乙酸环丙酯的形成环丁酮的分子内氢化物转移。
• Total Synthesis of Aplykurodinone-1
  作者：Gang Liu、Guangjian Mei、Runwen Chen、Haina Yuan、Zhen Yang、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1021/ol502220r

  日期：2014.9.5

  The concise total synthesis of aplykurodinone-1 with an unusual cis-fused hydrindane moiety has been accomplished without the need for any protecting group chemistry using a unique SmI2 mediated reductive cascade cyclization reaction and a direct cuprate mediated 1,4-addition. This work represents the first example of the use of a SmI2-mediated intramolecular cascade cyclization reaction between “halide

  使用独特的SmI 2介导的还原级联环化反应和直接的铜酸盐介导的1,4-加成，无需任何保护基团化学即可完成具有不寻常的顺式稠合的茚满环部分的aplykurodinone-1的简明全合成。这项工作代表在“卤化物，烯烃和醛”基团之间使用SmI 2介导的分子内级联环化反应的第一个例子。
• Asymmetric Total Syntheses of Euphol and Tirucallol
  作者：Joshua M. Nicholson、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02187

  日期：2023.8.4

  Asymmetric de novo syntheses of euphol and tirucallol have been accomplished by way of a concise sequence of chemical steps featuring several modern stereoselective transformations. The preparative solution described for these complex problems in natural product synthesis departs significantly from biomimetic polyene cyclization chemistry, which has been leveraged to address related tetracyclic triterpenoid

  大戟醇和丁香醇的不对称从头合成是通过一系列简明的化学步骤完成的，其中包括几个现代立体选择性转化。针对天然产物合成中这些复杂问题所描述的制备解决方案与仿生多烯环化化学显着不同，仿生多烯环化化学已被用来解决相关的四环三萜类化合物目标。特别是，采用非对映选择性弗里德尔-克拉夫茨型环化来建立在 C9（类固醇编号）处具有立体定义的四元中心的四环，该四环提供了通过连续立体特异性 1,2- 引入 C10 和 C14 四元中心的相关中间体。烷基位移（C9 → C10 和 C15 → C14）。最后，通过后期立体选择性缀合加成至具有 D 环烯酮的中间体，一步引入立体定义的 C17 侧链。值得注意的是，这些从头不对称合成是同​​类中的第一个，为对映体定义的 euphane 和 tirucallane 系统提供了完全合成的途径。总体而言，每次合成都是通过不到 20 个线性化学步骤从简单的 Hajos-Parrish