1-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1016668-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1016668-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: BDCQASFSLYDEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 1-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylbut-3-yn-1-yl)-3-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  使用活化和未活化烯烃的富电子芳烃的有机光催化区域选择性 C-H 烷基化

  摘要：

  在此，首次描述了使用烯烃作为烷基化试剂在室温下对富电子芳烃进行无金属光催化位点和区域选择性 C-H 烷基化。烷基化在没有任何导向基团的情况下进行，并耐受活化和未活化的烯烃以提供具有广泛官能团耐受性的烷基化芳烃，为经典的 Friedel-Crafts 烷基化反应提供了替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.202200773
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用活化和未活化烯烃的富电子芳烃的有机光催化区域选择性 C-H 烷基化

  摘要：

  在此，首次描述了使用烯烃作为烷基化试剂在室温下对富电子芳烃进行无金属光催化位点和区域选择性 C-H 烷基化。烷基化在没有任何导向基团的情况下进行，并耐受活化和未活化的烯烃以提供具有广泛官能团耐受性的烷基化芳烃，为经典的 Friedel-Crafts 烷基化反应提供了替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.202200773

文献信息

• Group 14 Elements Hetero‐Difunctionalizations via Nickel‐Catalyzed Electroreductive Cross‐Coupling
  作者：Haifeng Chen、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202306498

  日期：2023.8.14

  A nickel-catalyzed three-components reductive protocol for the group 14 elements hetero-difunctionalizations via electrochemistry is described. The cascade reaction proceeded smoothly with the diverse chlorosilanes, 1,3-enynes, primary, secondary, and tertiary alkyl bromides. Good chemo- and regioselectivities were achieved. This protocol could be extended to germanyl- and stannylalkylation of 1,3-enynes

  描述了通过电化学进行 14 族元素异双官能化的镍催化三组分还原方案。多种氯硅烷、1,3-烯炔、伯、仲和叔烷基溴的级联反应顺利进行。实现了良好的化学和区域选择性。该方案可以扩展到 1,3-烯炔的锗基和甲锡烷基化，显示出其通用性和多功能性。
• Radical Acylfluoroalkylation of 1,3-Enynes via N-Heterocyclic Carbene/Photoredox Cooperative Catalysis
  作者：Shichao Tian、Ning Chen、Keguang Cheng、Quande Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01372

  日期：2024.5.24

  We report a novel three-component radical acylfluoroalkylation of 1,3-enynes by synergistic N-heterocyclic carbene (NHC)/photoredox catalysis toward various fluorinated allenic aryl ketones. This protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerability, with examples of late-stage modification of drug molecules and natural products. Notably, seven different fluoroalkyl

  我们报道了一种新型的三组分自由基酰基氟烷基化反应，通过N-杂环卡宾 (NHC)/光氧化还原催化对各种氟化联烯芳基酮进行协同催化，从而实现 1,3-烯炔的三组分自由基酰基氟烷基化。该方案具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供药物分子和天然产物的后期修饰示例。值得注意的是，可以将七个不同的氟烷基基序引入到 1,3-烯炔中，进一步证明了该方法的稳健性和通用性。 EPR 实验分别支持了每种亚磺酸盐试剂生成氟烷基自由基。
• Visible-Light-Induced Regioselective Radical-Polar Crossover 1,4-Hydrophosphinylation of 1,3-Enynes: Access to Trisubstituted Allenes Bearing a Phosphine Oxide Group
  作者：Qingzhi Cao、Miao-Miao Li、Xudong Mao、Quan-Quan Zhou、Wei Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01422

  日期：2024.6.7

  the phosphorus-centered radical-initiated transformations remain largely elusive. Herein, visible-light photoredox catalytic regioselective radical hydrophosphinylation of 1,3-enynes with diaryl phosphine oxides as phosphinoyl radical precursors has been realized. This protocol features mild conditions, a wide substrate scope, and good functional group tolerance, producing a diverse range of phosphinoyl-substituted

  1,3-烯炔的自由基1,4-官能化已成为合成多取代丙二烯的有力策略。然而，以磷为中心的自由基引发的转变在很大程度上仍然难以捉摸。在此，以二芳基氧化膦作为膦酰基自由基前体，实现了 1,3-烯炔的可见光光氧化还原催化区域选择性自由基氢膦酰化。该方案具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点，能够以中等至良好的产率和高原子经济性产生多种膦酰基取代的丙二烯。详细的机理实验揭示了反应中的自由基-极性交叉过程。
• Nickel-catalyzed regiodivergent sulfonylarylation of 1,3-enynes to access allenes and dienes
  作者：Zhuomin Chi、Yongchao Zhou、Bingbing Liu、Xiaojing Xu、Xueyuan Liu、Yongmin Liang

  DOI：10.1039/d4sc03067b

  日期：——

  of 1,3-enynes with the assistance of sulfonyl chlorides and arylboronic acids. This valuable synthetic utility respectively delivers a series of highly functionalized and synthetically challenging allenyl sulfones and dienyl sulfones from fine-tuned 1,3-enynes by one step, which provides a facile approach for complex sulfone-containing drug molecules synthesis.

  1,3-烯炔的自由基介导的双官能化有助于快速获得结构多样的丙二烯和二烯。然而，由于共轭 1,3-烯炔中存在多个活性位点，通过单一过渡金属催化的自由基串联过程调节双官能化加成的选择性仍然难以实现。在此，我们公开了在磺酰氯和芳基硼酸的帮助下底物控制的镍催化的1,3-烯炔区域发散磺酰基化的有趣方案。这一有价值的合成实用程序通过一步微调的1,3-烯炔分别提供了一系列高度功能化且具有合成挑战性的丙二烯基砜和二烯基砜，为复杂的含砜药物分子的合成提供了一种简便的方法。
• Fluorenes and Styrenes by Au(I)-Catalyzed Annulation of Enynes and Alkynes
  作者：David J. Gorin、Iain D. G. Watson、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja710990d

  日期：2008.3.1

  Intermolecular annulation of enynes and propargyl esters to selectively produce styrenes or fluorenes is reported. The divergent arene syntheses involve a Au-catalyzed, two-pot, multistep process proceeding cis-diastereoselective cyclopropanation, cycloisomerization, and, finally, annulation or elimination.