(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one | 1152508-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2Hpyran-2-one；(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydropyran-2-one
• CAS: 1152508-86-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: LVNUJIUORWZSPA-CLPFNFTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 (3R,4r,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-octylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic N-Alkylated Iminosugars as New Potential Immunosuppressive Agents

  摘要：

  The new emerging immunosuppressive effects displayed by iminosugars have not been much investigated so far. Several new N-alkyl dideoxy iminoalditols were designed and synthesized to explore their immunosuppressive effects. These iminosugars inhibited the proliferation of mouse splenocytes and the secretion of both IFN-gamma and IL-4, which are the hallmark cytokines of Th1 and Th2 cells, respectively. Some compounds exerted good inhibitory effects. More importantly, the synthetic iminosugars prolonged the allograft survival in the mouse skin transplantation experiment. Our results provide a lead for further elucidation of the structure-activity relationships and modifications of iminosugars for better immunosuppressive agents.

  DOI：

  10.1021/ml2000998
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二甲基硫 、 氧气 、 silver fluoride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基格氏试剂介导的内酯缩醛的立体选择性碳环化

  摘要：

  据报道，一种新型的费里尔型碳环化。其涉及由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷合成的碳水化合物衍生的内酯缩醛，其在用过量的乙烯基溴化镁处理后提供了高度取代的碳环产物作为单一的立体异构体。产率大大增加时Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ将'-四甲基乙二胺添加到反应混合物中。优化的反应条件已应用于衍生自其他碳水化合物的内酯缩醛。基于获得的结果，提出了可能的反应机理。此外，已经证明反应的可扩展性高达15 g规模和碳环产物的衍生化，包括通过闭环复分解反应形成稀有的反式双环[4.3.0]壬烯支架。通过X射线晶体学分析证实了该产物和所有碳环产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03079

文献信息

• A new synthetic access to bicyclic polyhydroxylated alkaloid analogues from pyranosides
  作者：Ning Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b923180c

  日期：——

  A facile, versatile and stereoselective synthesis of bicyclic polyhydroxylated alkaloids as castanospermine analogues is described. The synthetic route started from methyl pyranosides. The key steps involved a high-yielding expeditious one-pot tandem reaction from alkenes to N-substituted δ-lactams. The δ-lactams were stereoselectively vinylated to give the dienes, which were followed by the ring-closing

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。
• Conformational Plasticity in Glycomimetics: Fluorocarbamethyl-<scp>L</scp>-idopyranosides Mimic the Intrinsic Dynamic Behaviour of Natural Idose Rings
  作者：Luca Unione、Bixue Xu、Dolores Díaz、Sonsoles Martín-Santamaría、Ana Poveda、João Sardinha、Amelia Pilar Rauter、Yves Blériot、Yongmin Zhang、F. Javier Cañada、Matthieu Sollogoub、Jesus Jiménez-Barbero

  DOI：10.1002/chem.201501249

  日期：2015.7.13

  have applied a combination of organic synthesis, NMR spectroscopy and computational methods to investigate the conformational behaviour of idose‐ and glucose‐like rings. We have used low‐temperature NMR spectroscopic experiments to slow down the conformational exchange of the idose‐like rings. Under these conditions, the exchange rate becomes slow in the 19F NMR spectroscopic chemical shift timescale

  糖的功能，结构和动力学之间有着千丝万缕的联系。环的柔韧性本质上与生物活性有关。实际上是L的可塑性艾杜糖环调节其与生物受体的相互作用。但是，难以获得水溶液中构象异构体互变的能垒和自由能差的实验值。此处介绍了新一代的含氟糖模拟物。我们已将有机合成，NMR光谱学和计算方法结合使用，研究了像糖和葡萄糖一样的环的构象行为。我们已经使用了低温NMR光谱实验来减慢像糖一样的环的构象交换。在这种情况下，汇率在19F NMR光谱化学位移时标，可以使光在平衡的热力学和动力学特征上发光。尽管这些化合物之间的结构差异很小，但它们的动态行为确实存在显着差异。还强调了在这些糖模拟物中引入氟原子的重要性。只有使用19 F NMR光谱实验才可以揭示构象平衡的关键特征，而这些特征本来就不会被观察到。
• Rational Design and Synthesis of Highly Potent Pharmacological Chaperones for Treatment of N370S Mutant Gaucher Disease
  作者：Guan-Nan Wang、Gabriele Reinkensmeier、Si-Wei Zhang、Jian Zhou、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang、Terry D. Butters、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jm801506m

  日期：2009.5.28

  Highly potent N-substituted delta-lactams have been rationally designed and synthesized by a concise route with a one-pot tandem reaction as key step. These iminosugars show weak inhibition of wildtype beta-glucocerebrosidase but 3- to 6-fold increases in mutant enzyme activity (N370S).