tert-butyl (2E,4E)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate | 1124378-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E,4E)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1124378-68-2
• 化学式: C₂₁H₂₉BO₄
• 分子量: 356.27
• InChiKey: WXKCUVCEJYOCEK-IQOWBAITSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  425.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 tert-butyl (2E,4E)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate 在 potassium fluoride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 2-[(1S,2S,3S,6S,7R)-5-phenyl-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-enyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900039g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4Z)-5-iodo-5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 频那醇硼烷 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到tert-butyl (2E,4E)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900039g