-p-aminobenzoic acid | 74568-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -p-aminobenzoic acid
• 英文别名: acide 4-aminobenzoique-13C；(carboxy-13C)-p-aminobenzoic acid
• CAS: 74568-18-6
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 138.127
• InChiKey: ALYNCZNDIQEVRV-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -p-aminobenzoic acid 在 硫酸 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以83.4%的产率得到¹³C-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解中间体的数量和结构。第3部分。†小号Ñ 1种溶剂分解的2,2-二甲基-1-（p -甲氧基苯基）丙基p -Nitrobenzoate：在第二离子对中间阶段所产生的共离子盐的作用机制

  摘要：

  在四丁基铵[羧基-13 C] -p存在下，将对硝基苯甲酸2,2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯酯（ROPNB）进行溶剂分解-硝基苯甲酸酯，在第二种离子对中间体（Int-2）的阶段被证实发生了“常见离子速率降低”。反应率为46％时回收的未修饰底物包含同位素标记的离去基团，表明发生常见离子交换的程度为41-46％。在相同条件下对光学活性底物进行溶剂分解时，与未使用普通离子盐时的溶剂分解相似，以51·4％的消旋化率回收了未改变的底物，并生成了具有少量（1·56％）保留构型的ROPh。 。这些同位素示踪剂和立体化学结果表明，该溶剂分解系统中的常见离子交换应归因于常见离子盐通过四极（四中心离子对）过渡态对Int-2的保持性亲核攻击，

  DOI：

  10.1002/poc.610070504
• 作为产物：
  描述：

  ¹³C-4-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到-p-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Marquages par [14C] et [13C] de la N-(2-diéthylaminoéthyl)-4-iodobenzamide et de la N-(3-diméthylaminoprophyl)-4-iodobenzamide, traceurs du melanome

  摘要：

  我们实验室最近开发的 N-(2-二乙氨基乙基)-4-碘苯甲酰胺 (I) 和 N-(3-二甲氨基丙基)-4-碘苯甲酰胺 (11) 是核医学中用于转移性黑色素瘤检测的有前途的药物。为了研究它们的体内代谢，我们在两个位点用碳 14 和碳 13 标记它们：在羰基 (la, lla) 和二烷基氨基烷基部分 (Ib, IIb) 上。总产率计算公式为用作前体的[ 14 C]或[ 13 C]氰化钠在Ia、IIa、llb的55%和Ib的21%的范围内。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360813

文献信息

• Biosynthesis of Aurachins A−L in <i>Stigmatella aurantiaca</i>: A Feeding Study
  作者：Gerhard Höfle、Brigitte Kunze

  DOI：10.1021/np8003084

  日期：2008.12.1

  quinolines carrying a farnesyl residue on C-4, C-type aurachins (3, 4, 7-11) are C-4 oxygen-substituted quinolines carrying a farnesyl residue on C-3, and C-type aurachin E (5) has a [1,1a,8,d]imidazoloquinoline structure. Feeding of (13)C-labeled precursors showed that the quinoline ring is constructed from anthranilic acid and acetate, and the farnesyl residue from acetate by both the mevalonate

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia
• Mutasynthesis of Fluorinated Pactamycin Analogues and Their Antimalarial Activity
  作者：Khaled H. Almabruk、Wanli Lu、Yuexin Li、Mostafa Abugreen、Jane X. Kelly、Taifo Mahmud

  DOI：10.1021/ol4004614

  日期：2013.4.5

  A mutasynthetic strategy has been used to generate fluorinated TM-025 and TM-026, two biosynthetically engineered pactamycin analogues produced by Streptomyces pactum ATCC 27456. The fluorinated compounds maintain excellent activity and selectivity toward chloroquine-sensitive and multidrug-resistant strains of malarial parasites as the parent compounds. The results also provide insights into the biosynthesis of 3-aminobenzoic acid in S. pactum.