4-(1-羟基乙基)苯磺酰胺 | 113412-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-羟基乙基)苯磺酰胺
• 英文名称: (+/-)-4-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: p-(1-Hydroxyethyl)benzensufonamid；4-(1-Hydroxyethyl)benzene-1-sulfonamide；4-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 113412-15-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD08442215
• 分子量: 201.246
• InChiKey: IMAILDNLESYHOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[(1S)-1-(Acetyloxy)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由乙己酰胺测定代谢产物（-）-羟基己酰胺的绝对构型，合成（-）-和（+）-羟基己酰胺以及（-）-和（+）-乙酰氧基己酰胺

  摘要：

  在乙酸乙烯酯存在下，用米曲霉的“酰基转移酶I”（编号A 2156）对（±）-4-（1-羟乙基）苯磺酰胺6进行对映选择性乙酰化，得到（R）-4-（1-乙酰氧基乙基）苯磺酰胺7（98％ee）和（S）-6（98％ee）。将（S）-6和（R）-7分别分别转化为（S）-羟基己酰胺2（> 99％ee）和（R）-羟基己酰胺2（> 99％ee）。代谢物（-）-羟基己酰胺2的绝对构型基于明确的化学方法（包括X射线分析），发现乙酰乙酰胺1中的S是乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00436-4
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯磺酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(1-羟基乙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由乙己酰胺测定代谢产物（-）-羟基己酰胺的绝对构型，合成（-）-和（+）-羟基己酰胺以及（-）-和（+）-乙酰氧基己酰胺

  摘要：

  在乙酸乙烯酯存在下，用米曲霉的“酰基转移酶I”（编号A 2156）对（±）-4-（1-羟乙基）苯磺酰胺6进行对映选择性乙酰化，得到（R）-4-（1-乙酰氧基乙基）苯磺酰胺7（98％ee）和（S）-6（98％ee）。将（S）-6和（R）-7分别分别转化为（S）-羟基己酰胺2（> 99％ee）和（R）-羟基己酰胺2（> 99％ee）。代谢物（-）-羟基己酰胺2的绝对构型基于明确的化学方法（包括X射线分析），发现乙酰乙酰胺1中的S是乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00436-4

文献信息

• A mild, convenient synthesis of sulfinic acid salts and sulfonamides from alkyl and aryl halides
  作者：Jeremy M Baskin、Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02073-7

  日期：2002.11

  A general, mild, and convenient method has been developed for the synthesis of various alkyl and aryl sulfinic acid salts and sulfonamides from the corresponding halides. Key to the success of this methodology is the design and facile synthesis of sodium 3-methoxy-3-oxopropane-1-sulfinate (SMOPS), a reagent that serves to introduce the protected sulfinate moiety directly to the substrate, thus avoiding

  已经开发了一种从相应的卤化物合成各种烷基和芳基亚磺酸盐和磺酰胺的通用，温和和方便的方法。该方法成功的关键是3-甲氧基-3-氧代丙烷-1-亚磺酸钠（SMOPS）的设计和简便合成，该试剂可将受保护的亚磺酸酯部分直接引入底物，从而避免使用氧化和其他苛刻的反应条件，例如有机锂或格氏试剂。该序列中容许许多官能团以及杂环。
• Determination of absolute configuration of a metabolite (−)-hydroxyhexamide from acetohexamide, syntheses of (−)- and (+)-hydroxyhexamides and (−)- and (+)-acetoxyhexamides
  作者：Hiroyuki Akita、Katsumi Kurashima、Masako Nozawa、Shigeo Yamamura、Kenzi Seri、Yorishige Imamura

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00436-4

  日期：1998.12

  e 7 (98% ee) and (S)-6 (98% ee). Both (S)-6 and (R)-7 were individually converted to the (S)-hydroxyhexamide 2 (>99% ee) and (R)-hydroxyhexamide 2 (>99% ee), respectively. The absolute configuration of a metabolite (−)-hydroxyhexamide 2 from acetohexamide 1 was found to be S based on unequivocal chemical methods including X-ray analysis.

  在乙酸乙烯酯存在下，用米曲霉的“酰基转移酶I”（编号A 2156）对（±）-4-（1-羟乙基）苯磺酰胺6进行对映选择性乙酰化，得到（R）-4-（1-乙酰氧基乙基）苯磺酰胺7（98％ee）和（S）-6（98％ee）。将（S）-6和（R）-7分别分别转化为（S）-羟基己酰胺2（> 99％ee）和（R）-羟基己酰胺2（> 99％ee）。代谢物（-）-羟基己酰胺2的绝对构型基于明确的化学方法（包括X射线分析），发现乙酰乙酰胺1中的S是乙炔。