4-(3,5-dimethoxybenzyl)benzonitrile | 1632070-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethoxybenzyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1632070-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SCVZDFWCCZKSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 4-(3,5-dimethoxybenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多相金属光催化 C(sp2)–C(sp3) 与集成联吡啶-Ni(II)-氮化碳的交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用集成联吡啶-Ni(II)-碳氮化物作为稳定且可回收的双功能催化剂，开发了芳基/乙烯基卤化物与烷基/烯丙基三氟硼酸盐的完全非均相金属光催化 C-C 交叉偶联。这种可见光介导的异构协议允许高效地可持续合成各种有价值的二芳基甲烷和烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01384

文献信息

• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of <i>Sb</i>-Aryl Stibines with Halogenomethyl Arenes to Give Unsymmetirc Diarylmethanes
  作者：Dejiang Zhang、Zhi Xu、Ting Tang、Liyuan Le、Cairong Wang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00879

  日期：2022.5.6

  Herein, we describe a general method for the synthesis of unsymmetric diarylmethanes from (hetero)aryl methyl halides and Sb-aryl stibines. This protocol shows a broad substrate scope and a good functional group tolerance. Drug molecules, including beclobrate 3al and bifemelane 3as, and drug derivatives, including celecoxib 3p, ibuprofen 3ao, and probenecid 3ap, were efficiently synthesized on a gram

  在此，我们描述了一种由（杂）芳基甲基卤化物和Sb-芳基锑合成不对称二芳基甲烷的通用方法。该协议显示了广泛的底物范围和良好的功能组耐受性。药物分子，包括 beclobrate 3al和bifemelane 3as，以及药物衍生物，包括 celecoxib 3p、布洛芬3ao和丙磺舒3ap，以克级高效合成。在对照实验结果的基础上提出了可能的机理。