1-Benzoyl-2,7-dimethylnaphthalin | 37558-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-2,7-dimethylnaphthalin
• 英文别名: (2,7-dimethylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 37558-57-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: KWJJDQVVJMGODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  402.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2,7-dimethylnaphthalin 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  55.多环芳烃。第九部分 1：2-苯并蒽的甲基和异丙基同系物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000456
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,7-dimethylnaphthalene 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-2,7-dimethylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十四部分。2,7-二甲基萘的单乙酰化和单苯甲酰基化

  摘要：

  2,7-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化反应可得到三种异构体的混合物，其中1种异构体通常占主导地位。在硝基溶剂中进行乙酰化时，会形成等量的1-和3-（β）异构体。在氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，可得出萘及其衍生物的以下位置反应性：1-1.00、2-0.31、2,7-二甲基-1-39、3,6-二甲基-2-6·0， 3,6-二甲基-1- 3·5; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、230、9·7和7·5。

  DOI：

  10.1039/p19720001442

文献信息

• Catalytic C–C Cleavage/Alkyne–Carbonyl Metathesis Sequence of Cyclobutanones
  作者：Jiqiang Gao、Chunhui Liu、Zhongjuan Li、Haotian Liang、Yuhui Ao、Jinbo Zhao、Yuchao Wang、Yuanqi Wu、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01317

  日期：2020.5.15

  substrates decorated with various substituents at different positions were all well accommodated. Preliminary mechanistic studies show that silver salt acted as a Lewis acid to facilitate both C-C cleavage of the cyclobutanone moiety and the subsequent metathesis between C═O and C≡C bonds.

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。
• One-Pot Dual C–C Bond-Forming Cascade Process via Suzuki Coupling and Intramolecular Cyclocondensation: An Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Pradip S. Waghmare、Sreenivasulu Chinnabattigalla、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01501

  日期：2023.10.6

  ketones in single-step reactions from readily available materials is highly desirable. Herein, domino one-pot synthesis of functionalized naphthyl ketones via intermolecular Suzuki–Miyaura coupling, followed by intramolecular distal aldol-type condensation with the γ-methyl/methylene groups is reported. The present strategy displayed a comprehensive substrate scope and good functional group tolerance and

  萘酮包括一类具有生物学和工业意义的重要化合物。开发合成策略以通过容易获得的材料在单步反应中获得萘酮是非常可取的。在此，报道了通过分子间 Suzuki-Miyaura 偶联，然后与 γ-甲基/亚甲基进行分子内远端羟醛型缩合，进行功能化萘基酮的多米诺一锅合成。目前的策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够获得各种取代的萘基酮，包括具有有趣结构特征的芳香族-脂肪族杂化框架，这些框架源自易于获得的起始材料，例如α-碘烯酮和2-甲酰基苯基硼酸酸以及2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯。