2-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione | 58024-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 2-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 2-Methyl-benz[a]anthracen-7,12-dion；2'-Methyl-<1:2>-benzanthrachinon；2'-Methyl-1:2-benzanthrachinon；2-Methyl-1:2-benzanthrachinon；2-Methyltetraphene-7,12-dione；2-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 58024-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: NOWWRLUPLDXXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.5-190 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  483.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 2,7,12-三甲基苯并[a]蒽 、 1,2-bis-(2,12-dimethyl-benz[a]anthracen-7-yl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Defay; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 210,218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-苯并[a]蒽 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  55.多环芳烃。第九部分 1：2-苯并蒽的甲基和异丙基同系物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000456

文献信息

• Strongly Deformed TCNQ Derivatives: Syntheses and Properties of 7,12-Bis(dicyanomethylene)-7,12-dihydrobenz[<i>a</i>]anthracene (BDCNBA) Derivatives
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori、Katsuhiko Nakagawa、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.1626

  日期：1989.5

  In spite of large steric repulsion between aromatic quinone moiety and dicyanomethylene moiety the title compounds (BDCNBA) were synthesized by TiCl4-catalyzed reactions of the corresponding aromatic quinones and malononitrile. BDCNBA showed electronic spectra indicating the intramolecular charge-transfer interaction and redox properties similar to 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ)

  尽管芳族醌部分和二氰基亚甲基部分之间存在大的空间排斥，但标题化合物 (BDCNBA) 是通过相应的芳族醌和丙二腈的 TiCl4 催化反应合成的。BDCNBA 显示的电子光谱表明分子内电荷转移相互作用和氧化还原特性类似于 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ) 衍生物。BDCNBA 显示出低电导率 (≈10−7 Ω−1 cm−1)。通过 X 射线晶体学分析建立了 BDCNBA 的强烈变形结构。
• REARRANGEMENTS IN THE CONDENSATION OF METHYLATED DERIVATIVES OF α-NAPHTHOYL-2-BENZOIC ACID
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01348a039

  日期：1932.9
• The Conversion of Phthaloylnaphthalenes and Naphthoyl-2-benzoic Acids into Benzanthraquinones
  作者：Louis F.、Mary Fieser

  DOI：10.1021/ja01335a050

  日期：1933.8
• DE512229
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;IMAHORI, HIROSHI;NAKAGAWA, KATSUHIKO;TANAKA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1626-1634
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、IMAHORI, HIROSHI、NAKAGAWA, KATSUHIKO、TANAKA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——