2-(6-chloropyridin-2-yl)prop-2-enyl acetate | 369377-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloropyridin-2-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 369377-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: JBXRGFCROJSLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloropyridin-2-yl)prop-2-enyl acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二异丙氧基二氯化钛 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 (S)-4-chloro-N-[2-(6-chloropyridin-2-yl)-2-oxiran-2-ylmethyl]-3,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N-(2-Pyridyloxiran-2-ylmethyl) benzenesulfonamide Derivatives and Their Herbicidal Activity

  摘要：

  具有2-芳基取代的环氧乙烷基甲基结构的新型除草活性磺酰胺化合物由于环氧乙烷部分中的手性碳而成为外消旋体。为了阐明立体化学构效关系，我们合成了4-氯-N-[2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-3、N-二甲基苯磺酰胺和N-的各个对映体。 [2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-N-甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰胺通过化学方法，包括Sharpless不对称氯羟基化。除草试验结果表明(S)-异构体是活性形式。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1482
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 2-chloro-6-(1-chloromethylvinyl)pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以35.5 g的产率得到2-(6-chloropyridin-2-yl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N-(2-Pyridyloxiran-2-ylmethyl) benzenesulfonamide Derivatives and Their Herbicidal Activity

  摘要：

  具有2-芳基取代的环氧乙烷基甲基结构的新型除草活性磺酰胺化合物由于环氧乙烷部分中的手性碳而成为外消旋体。为了阐明立体化学构效关系，我们合成了4-氯-N-[2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-3、N-二甲基苯磺酰胺和N-的各个对映体。 [2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-N-甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰胺通过化学方法，包括Sharpless不对称氯羟基化。除草试验结果表明(S)-异构体是活性形式。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1482