oxo-3 dimethyl-4α,14α cholesta-5α ene-8 | 35142-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: oxo-3 dimethyl-4α,14α cholesta-5α ene-8
• 英文别名: 4α,14α-dimethyl-5α-cholest-8-en-3-one；4β-demethyl-lanost-8(9)-en-3-one；29-norlanost-8-en-3-one；4alpha,14alpha-Dimethyl-5alpha-cholestat-8-en-3-one；(4S,5S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 35142-49-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: YCFVATPAKITUDQ-VBODBALASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-3 dimethyl-4α,14α cholesta-5α ene-8 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以100%的产率得到31-norlanostenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767
• 作为产物：
  描述：

  31-norlanostenol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二氯氧化铬 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 oxo-3 dimethyl-4α,14α cholesta-5α ene-8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767

文献信息

• Harref, A. Ben; Lavergne, J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 965 - 972
  作者：Harref, A. Ben、Lavergne, J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Carr, Katherine; Saxton, Helen M.; Sutherland, James K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1599 - 1602
  作者：Carr, Katherine、Saxton, Helen M.、Sutherland, James K.

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes
  作者：Zdzisław Paryzek、Jacek Martynow

  DOI：10.1039/p19960000201

  日期：——

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.
• Paryzek, Zdzislaw; Martynow, Jacek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 243 - 247
  作者：Paryzek, Zdzislaw、Martynow, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• PARYZEK, ZDZISLAW;MARTYNOW, JACEK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 243-247
  作者：PARYZEK, ZDZISLAW、MARTYNOW, JACEK

  DOI：——

  日期：——