4-(1-苄基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)吗啉 | 53234-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-苄基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)吗啉
• 英文名称: 4-(1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl)-morpholin
• 英文别名: 4-(1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine；4-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)morpholine
• CAS: 53234-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: ZGPUQFKXNLBGDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苄基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)吗啉 在 甲醇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 生成 1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 86. Convenient conversion of aldehydes and ketones into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. A remarkably simple synthesis of either (Z)- or (E)-alkenes

  摘要：

  Aldehydes and ketones are converted into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. Hydroboration of aldehyde enamines by 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by methanolysis, affords the corresponding terminal alkenes in 75-90% yields. Unsaturated aldehyde enamines produce the corresponding dienes under these conditions. Enamines derived from substituted cyclic ketones and heterocyclic ketones are readily accommodated in this reaction to afford the corresponding alkenes in very good yields. The synthesis of pure (Z)- or (E)-alkenes is readily achieved from the same acyclic ketone enamine by modification of the hydroboration-elimination procedure: (A) hydroboration by 9-BBN followed by methanolysis or (B) hydroboration by borane methyl sulfide (BMS) followed by methanolysis and hydrogen peroxide oxidation. Mechanistic rationale is provided.

  DOI：

  10.1021/jo00004a038
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-苄基哌啶酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(1-苄基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和具有三环香豆素支架的同工酶选择性MTHFD2抑制剂的合成。

  摘要：

  亚甲基四氢叶酸脱氢酶2（MTHFD2）在人类线粒体中的一碳（1C）代谢中起关键作用，其高表达与各种类型癌症患者的不良生存率相关。同工酶选择性MTHFD2抑制剂对于潜在地用于癌症治疗具有很高的吸引力。本文中，我们公开了具有三环香豆素骨架的新型同工酶选择性MTHFD2抑制剂DS44960156，该骨架最初是通过高通量筛选（HTS）发现的，并使用基于结构的药物设计（SBDD）进行了改进。DS44960156将基于以下特征为进一步优化提供一个良好的起点：（1）MTHFD2相对于MTHFD1具有前所未有的选择性（> 18倍）；（2）分子量小于400；以及（3）良好的配体效率（LE）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00069
• 作为试剂：
  描述：

  、 N-苄基哌啶酮 、 吗啉 、 乙醛 、 4-(1-苄基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)吗啉 在 4-(1-苄基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)吗啉 、 氩 、 boron trifluoride-ether 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以whereby 4.68 g (yield: 69.7%) of 1-benzyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-piperidone were obtained as a yellowish brown oil的产率得到1-benzyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amino compounds

  摘要：

  以下是翻译结果： 由以下公式表示的环状氨基化合物：或其药理学上可接受的盐。其中，R1是可取代的苯基；R2是可取代的脂肪族酰基、可取代的苯甲酰基或烷氧羰基；R3是取代的饱和环状氨基基团，可以选择性地具有融合环。这些化合物和盐具有出色的血小板聚集抑制作用。它们可用于预防和/或治疗由血小板聚集引起的栓塞、血栓形成或动脉硬化等疾病。

  公开号：

  US06610708B1

文献信息

• Synthesis of alkenes from enamines via hydroboration
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US04895996A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  Alkenes are prepared by the hydroboration of enamines followed by an elimination reaction to form the alkene. This process has wide applicability and is useful for the stereospecific synthesis of [Z] isomers. It is preferred to use 9-borabicyclo[3.3.1 nonane as the hydroborating agent and to use methanol to catalyze the elimination reaction.

  烯烃是通过烯胺的氢硼化反应制备，然后进行消除反应形成烯烃。这个过程具有广泛的适用性，对于立体特异性合成[Z]异构体很有用。最好使用9-硼杂三环[3.3.1]壬烷作为氢硼化剂，并使用甲醇催化消除反应。
• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - VI. Chlorotetrahydropyridines as a basis for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0.]hexane derivatives
  作者：Claus Tetzlaff、Elmar Vilsmaier、Wolf-Rüdiger Schlag

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81468-x

  日期：——

  isolated as pure substances. Two equivalents of 9 afforded the dichloroenamines 12a,c from 8a,c. Interaction of the chlorinated enamines 10a-e and 12a,c with cyanide gave morpholino-azabicyclohexane derivatives. 10a-d, thereby, led to exo-cyano-isomers lla-c; 12a,c generated endo-cyano compounds 13a,c. In the case of the ethoxycarbonylated chloroenamine 10e a mixture of diastereomeric products 11e and 14e

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。
• Angiotensin II antagonizing fused pyridinyloxy containing derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05198434A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  The invention concerns pharmaceutically useful compounds of the formula I, in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, n, m, X, Y and Z have the various meanings defined herein, and their non-toxic salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds are of value in treating conditions such as hypertension and congestive heart failure. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.

  这项发明涉及公式I中的药用化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、n、m、X、Y和Z具有本文中定义的不同含义，以及它们的非毒性盐和含有它们的药物组合物。这些新型化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭等疾病方面具有价值。该发明还涉及新型化合物的制备过程以及化合物在医学治疗中的应用。
• Cyclic amine derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06087379A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  A cyclic amine derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, R.sup.2 represents a substituted of unsubstituted C.sub.1 -C.sub.8 aliphatic acyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group or a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl group, and R.sup.3 represents a substituted 3 to 7 membered saturated cyclic amino group which may form a fused ring; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds and salts have excellent platelet aggregation inhibitory action. They are useful for the treatment and prevention of such diseases as embolism, thrombosis or arteriosclerosis and for the preparation of pharmaceutical compositions for such uses.

  以下是该段文字的中文翻译： 一种由以下公式表示的环状胺衍生物：其中R.sup.1代表取代或未取代的苯基，R.sup.2代表取代或未取代的C.sub.1 -C.sub.8脂肪族酰基，取代或未取代的苯甲酰基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧羰基，R.sup.3代表取代的3至7成员饱和环氨基团，可能形成融合环；或其药学上可接受的盐。这些化合物和盐具有出色的抑制血小板聚集作用。它们可用于治疗和预防栓塞、血栓或动脉硬化等疾病，并用于制备用于这些用途的药物组合物。
• METHOD FOR PREPARING 4-(PIPERIDIN-4-YL)MORPHOLINE
  申请人：YUKI GOSEI KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190210968A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The object of the present invention is to provide a method for preparing 4-(piperidin-4-yl)morpholine, which is easy to operate. The object can be solved by a method for preparing 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)morpholine, characterized in that 5-fold molar or more of morpholine is added to 1-benzyl-4-piperidone, and the mixture is reacted with hydrogen under 1 MPa or less in the presence of platinum catalyst or palladium catalyst.

  本发明的目的是提供一种制备4-(哌啶-4-基)吗啡啶的方法，该方法易于操作。该目的可以通过一种制备4-(1-苯甲基哌啶-4-基)吗啡啶的方法来解决，其特征在于将5倍摩尔或更多的吗啡啶加入到1-苯甲基-4-哌啶酮中，并在铂催化剂或钯催化剂的存在下，在1 MPa或更低的氢气压下反应。