| 1208104-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• CAS: 1208104-88-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃
• 分子量: 339.44
• InChiKey: JSXDZRAWGQMVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 在 C₃₇H₂₇O₄P 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称催化的普遍性筛选

  摘要：

  过去半个世纪以来，不对称催化领域的研究取得了里程碑式的进步，实现了手性结构单元、药物和天然产物的高效合成。1-3 已鉴定出少量不对称催化反应，它们在广泛的底物范围内表现出高选择性;并非巧合，这些是对映体富集化合物的合成方式影响最大的反应。4-8我们假设不对称催化中的底物通用性很少见，不仅因为它本质上难以实现，还因为手性催化剂的识别和优化方式。9 典型的发现活动依赖于单一模型基板，因此在化学空间的狭窄区域内选择高性能。在这里，我们提出了一种实用的方法，从一开始就使用多个模型底物在不对称催化反应中同时选择对映选择性和通用性。10,11 多底物筛选是通过超临界流体色谱-质谱 （SFC-MS） 对混合样品进行高通量手性分析来实现的。当应用于 Pictet-Spengler 反应时，多底物筛选方法揭示了这一重要转变的一般对映选择性催化的有希望且出乎意料的领先优势，甚至对筛选组之外的底物组合显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05263-2

文献信息

• Novel synthesis of tetrahydro-β-carbolines and tetrahydroisoquinolines via three-component reaction using hexagonally ordered mesoporous AlSBA-15 catalysts
  作者：Ajayan Vinu、Pranjal Kalita、Leila Samie、Murugulla Adharvana Chari、Ravindra Pal、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.111

  日期：2010.1

  furnish tetrahydrocarbolines in good yields with a high selectivity. This reaction also proceeds with homoveratrylamine to give the corresponding tetrahydroisoquinolines. A variety of aryl and heteroaryl aldehydes have also been used for producing tetrahydrocarbolines in high yields. This AlSBA-15-promoted Pictet–Spengler reaction provides a mild alternative to the traditional Brönsted or Lewis acids

  色胺，芳基醛和苄基氯在80°C的乙腈中使用具有六方孔结构的有序介孔AlSBA-15催化剂进行平滑偶联，从而以高收率和高选择性提供四氢萘。该反应也用高凡拉明进行，得到相应的四氢异喹啉。各种芳基和杂芳基醛也已被用于高产率地生产四烃基化合物。这种由AlSBA-15促进的Pictet-Spengler反应提供了温和的替代方法，可替代通常用于制备四烃和四氢异喹啉的传统布朗斯台德酸或路易斯酸。