6,8-dibenzyloxy-7-bromo-2-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-diene-4'-one | 1040392-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibenzyloxy-7-bromo-2-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-diene-4'-one
• 英文别名: 7-bromo-6,8-bis(phenylmethoxy)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[3,4-dihydro-1H-2-benzazepine-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 1040392-65-1
• 化学式: C₃₁H₂₅BrF₃NO₄
• 分子量: 612.443
• InChiKey: UYSJRSYKLDNVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-bromo-3,5-dibenzyloxy)benzyl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]trifluoroacetamide 在 对氟碘苯 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到6,8-dibenzyloxy-7-bromo-2-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-diene-4'-one
  参考文献：
  名称：

  A New H₂O₂/Acid Anhydride System for the Iodoarene-Catalyzed C−C Bond-Forming Reactions of Phenols

  摘要：

  We have succeeded in the first versatile iodoarene-catalyzed C-C bond-forming reactions by development of a new reoxidation system at low temperatures using stoichiometric bis(trifluoroacetyl) peroxide A in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The catalytic system supplies a wide range of substrates and functional availabilities sufficient to be used in the key synthetic process of producing biologically important Amaryllidaceae alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol801321f