(E)-3-methyl-5-phenyl-1,3-pentadiene | 139618-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-1,3-pentadiene；(E)-(3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)benzene；[(2E)-3-methylpenta-2,4-dienyl]benzene
• CAS: 139618-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZLUHOTQNOCWLDY-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenyl-1,3-pentadiene 在 sodium hydroxide 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4aS,8R,8aR)-8-Benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性萜烯十氢化萘系统的便捷合成

  摘要：

  利用2-甲酰基-4,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮（7）与1,2-二取代- 1,3-二烯（8a–k）产生内加合物和外加合物。已经报道了这些加合物的甲酰基化，差向异构化，甲基角化，还原和氧化研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86353-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-methyl-5-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630

文献信息

• Diels–Alder adducts from flavonoid
  作者：Marie-France Laroche、Arnaud Marchand、Alain Duflos、Georges Massiot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.137

  日期：2007.12

  A quinoflavonoid was synthesized from commercially available products over three steps. The quinoflavonoid turned out to be an excellent dienophile in Diels–Alder reaction. Reactions were easily performed in dichloromethane, and after evaporation of the solvent, expected products were obtained in good yields.

  由市售产品通过三个步骤合成了一种醌类黄酮。在Diels-Alder反应中，醌类黄酮被证明是极好的亲二烯体。反应在二氯甲烷中容易进行，并且在蒸发溶剂之后，以良好的产率获得了预期的产物。
• Studies in alkylation of 3-methyl-3-sulfolene and thermolysis of resulting 2-alkyl-3-sulfolenes: Convenient synthesis of 1,2-disubstituted-1,3-dienes
  作者：Shailesh R Desai、Vinayak K Gore、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89010-4

  日期：——

  Various 1,2-disubstituted-1,3-dienes have been synthesised through the alkylation of 3-methyl-3-sulfolene (1) followed by thermolysis of the resulting 2-alkyl-3-methyl- 3-sulfolene (3,7). The alkylations with bulky iodides, particularly, containing ethylene ketal or phenyl sulfide moiety yield considerable amounts of rearranged 2-alkyl-3-methyl-2-sulfolene (4). The sulfolenes 3,4 & 7 have been desulfonylated

  通过3-甲基-3-环丁砜（1）的烷基化反应，然后热解生成的2-烷基-3-甲基-3-环丁烯（3,7 ），合成了各种1,2-二取代-1,3-二烯）。用大体积碘化物进行的烷基化，特别是含有乙烯缩酮或苯基硫化物的碘化物，可产生大量的重排的2-烷基-3-甲基-2-环丁砜（4）。所述sulfolenes 3,4＆7已在温和条件下脱磺酰以产生对应的1,3-二烯。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Alkenylzincation of Internal Alkynes^†
  作者：Wei‐Na Wang、Qiang Huang、Ye Jin、Qi‐Lin Zhou、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300356

  日期：2023.12.15

  The alkenylzincation of internal alkynes is an effective method for the synthesis of multi-substituted conjugated dienes; however, the current catalytic systems for this reaction are limited in terms of substrate scope and selectivity control, which restricts its practical applications. Herein, we report the first iron-catalyzed alkenylzincation of internal alkynes, which features mild conditions,

  内炔的烯基锌化是合成多取代共轭二烯的有效方法；然而，目前该反应的催化体系在底物范围和选择性控制方面受到限制，限制了其实际应用。在此，我们报道了第一个铁催化内炔烃的烯基锌化反应，该反应具有条件温和、操作简单、底物范围广（包括芳基/烷基、二芳基和二烷基乙炔）、优异的官能团耐受性（耐受高活性官能团，例如酯、甲硫基、酰胺、磺酰基、氰基等），活性高（周转数高达11500，为碳金属化反应的最高记录）。值得注意的是，本文描述的催化体系还实现了非官能化内炔的高选择性乙烯基锌化以及不对称二芳基乙炔和二烷基乙炔的烯基锌化，这是文献报道的其他催化体系尚未实现的。目前的研究提供了一种高度选择性的合成重要的多取代共轭二烯的方法。
• Hydrofurylation of Alkylidenecyclopropanes Catalyzed by Palladium
  作者：Itaru Nakamura、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9940165

  日期：2000.3.1