(S)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1306740-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1306740-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 378.29
• InChiKey: FDEHOSWYILCSAJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(2R,5S)-2-azido-5-(4-bromophenyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的反Markovnikov加氢引发的串联反应 立体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷†

  摘要：

  已经开发了一系列金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子内抗马氏化学加氢引发的叠氮化，烯丙基化和杂芳基化反应。以中等至优异的产率获得了各种对映体富集的2，5-二取代的吡咯烷，其具有优异的对映选择性和通常较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05295j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化手性同炔丙基酰胺的氧化环化：对映体富集的γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo400127x

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Dimerization of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Cang-Hai Shen、Tian-Yi Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201301058

  日期：2013.12

  A reaction built for two: A novel gold‐catalyzed tandem cycloisomerization/dimerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. The reaction provides ready access to functionalized pyrrolidines in mostly good to excellent yields. Notably, excellent diastereoselectivities (>50:1) were also achieved in all cases.

  为两个目标建立的反应：开发了一种新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化/二聚体。该反应提供了容易获得的官能化吡咯烷类化合物，收率大多良好至极佳。值得注意的是，在所有情况下，均获得了出色的非对映选择性（> 50：1）。
• Gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides: a reliable access to enantioenriched pyrrolidin-3-ones
  作者：Chao Shu、Long Li、Yong-Fei Yu、Shuang Jiang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c3cc49238a

  日期：——

  A gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed, which provides a reliable access to synthetically useful chiral pyrrolidin-3-ones with excellent ee, by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. This methodology has also been used in the facile synthesis of natural product (-)-irniine. The use of readily available starting

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization-Halogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Chao Shu、Long Li、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Chao-Yue Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/chem.201503891

  日期：2016.2.12

  Two new gold‐catalyzed tandem cycloisomerization–halogenation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 3,3‐diiodopyrrolidin‐2‐ols and 3‐fluoropyrrolidin‐2‐ols were obtained in moderate‐to‐good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity.

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。
• Efficient and practical synthesis of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles through gold-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of chiral homopropargyl sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Bo Zhou、Jian-Qiao Li、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc09245g

  日期：——

  A direct gold-catalyzed 5-endo-dig cycloisomerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. A range of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles are readily accessed by utilizing this approach. Importantly, this gold-catalyzed cycloisomerization reaction proceeds through an anti-Markovnikov addition by using a catalytic base as the additive, which completely suppresses the undesired dimerization

  已经开发了直接金催化的手性高炔丙基磺酰胺的5-内-挖-环异构化。利用这种方法可以很容易地获得一系列对映体富集的2，3-二氢吡咯。重要的是，该金催化的环异构化反应通过使用催化碱作为添加剂通过抗马尔可夫尼可夫加成反应进行，这完全抑制了不希望的二聚作用。
• Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidines via Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Hydrogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Tong-De Tan、Long Li、Shahid Rafique、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02736

  日期：2016.10.7

  novel gold-catalyzed tandem cycloisomerization/hydrogenation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. Various enantioenriched pyrrolidines can be obtained in excellent yields and excellent enantioselectivities by combination of chiral tert-butylsulfinimine chemistry with gold catalysis. Importantly, this represents the first example of a pyrrolidine synthesis from homopropargyl sulfonamide

  已经开发了一种新型的金催化的手性高炔丙基磺酰胺的串联环异构化/氢化反​​应。通过手性叔丁基亚磺酰亚胺化学与金催化的结合，可以以优异的产率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的吡咯烷。重要的是，这代表了由高炔丙基磺酰胺合成吡咯烷的第一个例子。