(Z)-3-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 797762-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 797762-93-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: UGIJBFMZVDGNHT-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  硅的合成缝合：炔基羰基化合物的共生烷基化-羟基化

  摘要：

  已经证明了从 α、β-炔基酮和酯合成 β-羰基取代的叔醇的新策略。硅系链用于内部传递烷基，该烷基与 C-Si 到 CO 的转化相结合，可以在吸电子基团的 β 位以区域和非对映选择性“缝合”成对的 CC 和 CO 键。通过反式加成工艺的区域选择性炔烃氢化硅烷化提供了获得三取代乙烯基硅烷的清洁途径。随后的一锅氟化物诱导的 CC 键形成和所得叔硅烷（一种通常对此类条件不具有反应性的硅烷）的氧化提供所需的产物。相邻的酮和羧酸酯基团在促进这些高度受阻叔醇的氧化中的效用，证明了可能会影响取决于此类氧化的路线合成设计的观察结果。对于带有 γ-烷氧基立体中心的底物，观察到良好的非对映选择 (>10:1)。

  DOI：

  10.1021/ja045971j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-己酸甲酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅的合成缝合：炔基羰基化合物的共生烷基化-羟基化

  摘要：

  已经证明了从 α、β-炔基酮和酯合成 β-羰基取代的叔醇的新策略。硅系链用于内部传递烷基，该烷基与 C-Si 到 CO 的转化相结合，可以在吸电子基团的 β 位以区域和非对映选择性“缝合”成对的 CC 和 CO 键。通过反式加成工艺的区域选择性炔烃氢化硅烷化提供了获得三取代乙烯基硅烷的清洁途径。随后的一锅氟化物诱导的 CC 键形成和所得叔硅烷（一种通常对此类条件不具有反应性的硅烷）的氧化提供所需的产物。相邻的酮和羧酸酯基团在促进这些高度受阻叔醇的氧化中的效用，证明了可能会影响取决于此类氧化的路线合成设计的观察结果。对于带有 γ-烷氧基立体中心的底物，观察到良好的非对映选择 (>10:1)。

  DOI：

  10.1021/ja045971j