1,8-diethynyl-9-methoxyanthracene | 1421337-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diethynyl-9-methoxyanthracene
• CAS: 1421337-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: YCZLBNCQSBHHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diethynyl-9-methoxyanthracene 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到16,33-Dimethoxyheptacyclo[29.3.1.114,18.05,34.010,15.017,22.027,32]hexatriaconta-1(35),2,4,10,12,14(36),15,17,19,21,27,29,31,33-tetradecaen-6,8,23,25-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XXIII. Molecular Structures and Stereochemistry of Anthracene–Diacetylene Cyclic Dimers Having Two Intraannular Alkoxy Groups

  摘要：

  通过对 1,8-二乙炔蒽前驱物进行二聚化，合成了在环内位置具有两个烷氧基（OMe、OEt 或 OPr 基团）的蒽-二乙炔环状二聚体。对于 OEt 和 OPr 化合物，可通过色谱法分离出烷基方向不同的反立体异构体和同立体异构体。动力学测量结果表明，OEt 和 OPr 化合物从合成异构体到反异构体的异构化障碍分别为 124 kJ mol-1 和 >146 kJ mol-1。通过 X 射线分析和 DFT 计算研究了这些化合物的分子结构。反异构体的偏好归因于分子内的 C-H-O 氢键。本文讨论了取代基对分子结构的影响以及异构化的障碍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130186
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯-9-甲氧基蒽 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1,8-diethynyl-9-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XXI. Structures and Stereochemistry of Chiral Anthracene–Acetylene Dimers with an Intra-Annular Alkoxy Group

  摘要：

  通过交叉偶联反应合成了在环内位置具有甲氧基或乙氧基基团的蒽-炔环二聚物。DFT 计算表明，烷氧基烷基与平面刚性框架垂直，从而形成了手性结构。手性高效液相色谱法分离了对映体，并通过旋转光学和 CD 光谱测量鉴定了它们的手性。通过使用 TDDFT 方法对 CD 光谱进行理论计算，确定了它们的绝对立体化学性质。动力学测量显示，甲氧基和乙氧基化合物的对映体化障碍分别为 122 kJ mol-1 和 >142 kJ mol-1。这些化合物的结构和立体化学性质与环内烷基衍生物的结构和立体化学性质进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120251