2′-bromo-2,6-dimethylbiphenyl | 878208-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′-bromo-2,6-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2′-bromo-2,6-dimethyl-1,1′-biphenyl；2-(2-Bromophenyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 878208-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: FNQIJKXQGXDSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-bromo-2,6-dimethylbiphenyl 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 5-(methoxymethyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (S)-2'-(hydroxymethyl)-6'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硅-立体异构二氢二苯甲硅烷的催化不对称合成：硅中心轴手性继电器

  摘要：

  展示了具有轴向手性 6 元桥联联芳基的硅立体二氢二苯甲硅烷的 Rh 催化不对称合成。在具有手性二膦配体的 Rh I催化剂存在下，通过脱氢 C(sp 3 )-H 甲硅烷基化以优异的对映选择性方便地构建了广泛的包含硅中心和轴手性的二氢二苯甲硅烷。通过单晶 X 射线结构的绝对构型分析揭示了一种新的硅中心轴手性中继现象，我们相信这将激发不对称催化和手性材料领域的进一步研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202103748
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯硼酸 、 1,2-二溴苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2′-bromo-2,6-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  提供有机金属化合物。还提供了包含这些有机金属化合物的配方。进一步提供了使用这些有机金属化合物的OLED和相关消费产品。

  公开号：

  US20220041637A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• <i>P</i>-Stereogenic Phospholanes or Phosphorinanes from <i>o</i>-Biarylylphosphines: Two Bridges Not Too Far
  作者：Barbara Mohar、Alen Čusak、Barbara Modec、Michel Stephan

  DOI：10.1021/jo400565b

  日期：2013.5.17

  The discovery of a concise regiodivergent asymmetric route to nonclassical P-stereogenic 5- or 6-membered benzophosphacycles, under conditions-dependent radical (oxidative addition) versus anionic (SNAr) benzannulation, is reported.