4-cyclohexylethynyl-benzoic acid ethyl ester | 1414890-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexylethynyl-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(cyclohexylethynyl)benzoate
• CAS: 1414890-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: WUUCFAFNOXISIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylethynyl-benzoic acid ethyl ester 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl (Z)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光导法制备钯纳米颗粒作为炔基顺式-半氢化反应的催化剂

  摘要：

  将双酰基氧化膦光引发剂用于光介导的小直径2.8 nm的钯纳米粒子（PdNPs）的制备。所有起始原料都是可商购的，并且PdNP合成在实验上非常容易进行。将PdNP杂化材料用作各种内部炔烃的半氢化反应的催化剂，以优异的收率（高达99％）和Z选择性（Z / E比率高达99/1）提供相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00999
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以84%的产率得到4-cyclohexylethynyl-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光导法制备钯纳米颗粒作为炔基顺式-半氢化反应的催化剂

  摘要：

  将双酰基氧化膦光引发剂用于光介导的小直径2.8 nm的钯纳米粒子（PdNPs）的制备。所有起始原料都是可商购的，并且PdNP合成在实验上非常容易进行。将PdNP杂化材料用作各种内部炔烃的半氢化反应的催化剂，以优异的收率（高达99％）和Z选择性（Z / E比率高达99/1）提供相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00999

文献信息

• Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes
  作者：Martin Corpet、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c2cc36676b

  日期：——

  A new two-step procedure was developed by carbozincation of internal and terminal alkynes to synthesise highly functionalised vinylzinc bromides. Various tri and tetrasubstituted alkenes were prepared in moderate to good yields under mild reaction conditions in a stereo-selective manner. This methodology represents an interesting alternative to previously known methods.

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。
• Photo-induced direct alkynylation of methane and other light alkanes by iron catalysis
  作者：Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Yongqiang Zhang、Qian Liao、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc03388c

  日期：——

  Here we show a practical iron-catalysed photoredox approach for C(sp3)–H alkynylation of methane, ethane, and other light alkanes without pre-functionalisation processes, producing valuable internal alkynes. The protocol has many advantages, including a concise and efficient system, good selectivity, mild conditions, wide application of the synthesised products, and low cost.

  在这里，我们展示了一种实用的铁催化光氧化还原方法，用于甲烷、乙烷和其他轻质烷烃的C(sp 3 )-H 炔基化反应，无需预官能化过程，产生有价值的内部炔烃。该方案具有系统简洁高效、选择性好、条件温和、合成产物应用广泛、成本低等诸多优点。