4-((4-methoxyphenyl)thio)-N,N-dimethylaniline | 69446-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4'-methoxydiphenylsulfid；4-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 69446-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: XHAFKJJHKPIRMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)thio)-N,N-dimethylaniline 在 2-氯噻吨酮 作用下， 以74%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用芳香酮作为光催化剂调节硫醚光化学氧化为亚砜或砜

  摘要：

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153376
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)thio)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  非官能化（杂）芳烃的亲电硫醇两步合成不对称二芳基硫醚

  摘要：

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201802806

文献信息

• Sodium Iodide (NaI)-Catalyzed Cross-Coupling for C−S Bond Formation via Oxidative Dehydrogenation: Cheap, Direct Access to Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yi Jiang、Yong Sheng Hou、Chen Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1002/asia.201701163

  日期：2017.10.18

  yields with high regioselectivity from readily available aromatic compounds and aryl/alkyl thiols, even on gram scale. To demonstrate the practicability of this reaction, two bioactive compound skeletons were synthesized in good yields. This method can also be used to late‐stage modification of curcumin.

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。
• Iodine-mediated thiolation of phenol/phenylamine derivatives and sodium arylsulfinates in neat water
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan、Shengmei Guo

  DOI：10.1039/c5ra24351c

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for iodine-mediated thiolation of phenols/phenylamines with sodium benzene-sulfinates in water has been achieved.

  在水中，通过碘介导的苯磺酸钠对酚/苯胺进行硫化的高效便捷协议已经实现。
• Iodine‐Mediated Synthesis of Aromatic Thioethers with Aromatic Amines and Sulfonyl Hydrazides in High Regioselectivity <i>via</i> C( <i>sp</i> ² )H Bond Functionalization
  作者：Xiaobo Pang、Likui Xiang、Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201500943

  日期：2016.1.21

  An iodine‐mediated synthesis of aromatic thioethers from aromatic amines and sulfonyl hydrazides via C(sp2)H bond functionalization and CS bond formation has been developed. In this procedure, various substituents on the sulfonyl hydrazides, such as alkyl, methoxyl, chloro, bromo and fluoro groups, and aromatic amines are tolerated in the thiolation which generates the desired products in moderate

  已经开发了一种碘介导的芳香族硫醚从芳香胺和磺酰肼通过C（sp 2）H键官能化和CS键形成的方法。在该方法中，在磺化反应中可以耐受磺酰肼上的各种取代基，例如烷基，甲氧基，氯，溴和氟基以及芳族胺，从而以中等至良好的收率生成所需的产物。
• DMSO/iodine-catalyzed oxidative C–Se/C–S bond formation: a regioselective synthesis of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c5cy01503k

  日期：——

  greener protocol to access different types of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes through oxidative C–Se/C–S formation via direct C(sp2)–H bond activation was developed. The products were obtained in good to excellent yields using [O or N]-containing arenes, half equiv. of various odorless diorganyl dichalcogenides (S/Se), iodine (20 mol%) as the catalyst and 3 equiv

  便捷的无金属和无溶剂碘催化的区域选择性绿色方案，可通过直接的C（sp 2）-H键通过氧化C-Se / C-S形成与含氮或含氧芳烃的不同类型的不对称硫族化物激活被开发。使用半当量的含[O或N]的芳烃以良好或优异的收率获得产物。各种无味的二有机基二卤化二氢（S / Se），碘（20摩尔％）作为催化剂，当量为3当量。用DMSO作为氧化剂，施加MW辐照10分钟。
• Baliah,V.; Kanagasabapathy,V.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 810 - 814
  作者：Baliah,V.、Kanagasabapathy,V.M.

  DOI：——

  日期：——