8-methoxy-2,4-diphenylquinazoline | 1026136-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-methoxy-2,4-diphenylquinazoline
• CAS: 1026136-95-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: QPGSLARPKXNYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)benzimidoyl chloride 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 silver(II) oxide 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-methoxy-2,4-diphenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019

文献信息

• Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution
  作者：Jonathan P. Flemming、Malcolm B. Berry、John M. Brown

  DOI：10.1039/b716954j

  日期：——

  Sulfoxides are known to be powerful directing groups for ortho-lithiation, even in competition with other directors. This has been utilised to introduce substituents meta- to a methoxy-group by sequential lithiation, reaction with Me tert-butylsulfinate, and a second lithiation. Electrophilic trapping of the ensuing lithio-compound with a range of electrophiles followed by reductive removal of the sulfoxide led to meta-substituted anisoles. Some interesting side-reactions were uncovered, including a short synthesis of quinazolines arising from the use of PhCN in the second step.

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。