(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-yl dibenzyl phosphate | 845799-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-yl dibenzyl phosphate
• CAS: 845799-30-6
• 化学式: C₅₀H₅₁O₈P
• 分子量: 810.924
• InChiKey: KQBCCHRYGBEFCL-IHBVVJRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-yl dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a bicyclo[4.1.0]heptyl analogue of glucose-1-phosphate

  摘要：

  报道了一种葡萄糖-1-磷酸的双环[4.1.0]庚基类似物的合成，即(1R,2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)-双环[4.1.0]庚烷-2-基二氢磷酸酯(5)。所选择的合成路线始于甲基α-D-葡萄糖吡喃醇，共经过11步反应，总收率为3%。化合物5被测试为UTP:α-D-葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶的潜在底物，该酶将葡萄糖-1-磷酸转化为UDP-葡萄糖。然而，构象限制的葡萄糖-1-磷酸类似物5被发现是酵母转移酶的弱结合抑制剂，而不是底物(在0.1 mmol L^–1的浓度下，抑制率为12%)。关键词：葡萄糖-1-磷酸，抑制，UTP:α-D-葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶。

  DOI：

  10.1139/v04-109
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 四氮唑 、 sodium hypochlorite 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-yl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a bicyclo[4.1.0]heptyl analogue of glucose-1-phosphate

  摘要：

  报道了一种葡萄糖-1-磷酸的双环[4.1.0]庚基类似物的合成，即(1R,2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)-双环[4.1.0]庚烷-2-基二氢磷酸酯(5)。所选择的合成路线始于甲基α-D-葡萄糖吡喃醇，共经过11步反应，总收率为3%。化合物5被测试为UTP:α-D-葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶的潜在底物，该酶将葡萄糖-1-磷酸转化为UDP-葡萄糖。然而，构象限制的葡萄糖-1-磷酸类似物5被发现是酵母转移酶的弱结合抑制剂，而不是底物(在0.1 mmol L^–1的浓度下，抑制率为12%)。关键词：葡萄糖-1-磷酸，抑制，UTP:α-D-葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶。

  DOI：

  10.1139/v04-109