(1S,2S)-2-[(2-chlorophenyl)amino]cyclohexan-1-ol | 1498991-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-[(2-chlorophenyl)amino]cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(2-chloroanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1498991-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: VQOMPIZADGYQKU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 cyclohexene oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1R,2R)-1-[[3-tert-butyl-5-[[1-[2-[[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-[[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]iminomethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxymethyl]-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有多个立体中心的手性配体的合成及其在钛（IV）催化的中环环氧对映选择性脱对称中的应用

  摘要：

  新的手性配体（S，R，S）-1，（S，S，S）-1，（S，S，R）-1，（S，R，R）-1，（R，R，R）-1，（R，R，S）-1，（R，S，S）-1，（R，S，R）-1，（S，R，S）-2，（S，S）- 3和（R，S）‐4具有不同的立体异构中心，这是由于氨基醇官能团与（R）和（S）-1,1-二萘酚已制备并表征。原位产生在水的存在下进行的对映选择性开环反应具有催化活性的钛络合物内消旋-茋氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，和CIS具有不同的苯胺作为亲核试剂丁烯氧化物。值得注意的是，催化剂Ti-（S，R，S）-1和Ti-（R，S，S）-1（15 mol％）生成了中亚环氧乙烷的合成β-氨基醇，其中（1 S， 2 S）和（1 R， 2 R）构型在室温下10小时内分别具有出色的收率（> 98％）和对映选择性（ee值> 99％）。但是，带有苯胺的脂族/环状环氧化物在Ti-（S，R，R）-1催化剂下具

  DOI：

  10.1002/cctc.201200912

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20040019216A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基，杂环基或乙烯卤化物或磺酸盐的活性碳和酰胺或胺基团的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基，杂环基或乙烯卤化物或磺酸盐的活性碳和酰肼的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基，杂环基或乙烯卤化物或磺酸盐的活性碳和含氮杂环芳香族化合物的氮原子之间形成碳-氮键，例如吲哚，吡唑和吲唑。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基，杂环基或乙烯卤化物或磺酸盐的活性碳和醇的氧原子之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物，例如烯醇酸盐或丙二酸酸根离子，和苯基，杂环基或乙烯卤化物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法相对廉价易行。
• Copper-catalyzed formation of carbon heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050215794A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰胺或胺基团的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰肼的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和含氮杂环芳香族化合物（例如吲哚、吡唑和吲唑）的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和醇的氧原子之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子（例如烯醇酸根离子或马隆酸根离子）的反应物和苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价易行。
• COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1390340A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• EP1390340A4
  申请人：——

  公开号：EP1390340A4

  公开（公告）日：2007-07-25
• US6759554B2
  申请人：——

  公开号：US6759554B2

  公开（公告）日：2004-07-06