(1R,2R,7S,8aR)-1,2-dihydroxyoctahydroindolizin-7-yl [10-[[5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl]amino]decyl]carbamate | 1638743-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,7S,8aR)-1,2-dihydroxyoctahydroindolizin-7-yl [10-[[5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl]amino]decyl]carbamate
• CAS: 1638743-06-2
• 化学式: C₂₉H₅₁N₅O₆S
• 分子量: 597.82
• InChiKey: CDDMCRDNSRAIOK-WAEDXPKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  152.26
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)undecanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,7S,8aR)-1,2-dihydroxyoctahydroindolizin-7-yl [10-[[5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl]amino]decyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物素和荧光素标记的 (-)-lentiginosine 的合成

  摘要：

  (–)-lentiginosine 是一种天然糖苷酶抑制剂的对映异构体，其重要的促凋亡活性与其低细胞毒性相关，这表明对负责触发促凋亡级联反应的未知受体的研究。为此，合成了 (-) lentiginosine 7 和 8 的衍生物，它们含有生物素部分作为亲和标记，荧光素作为荧光团。值得注意的是，这些化合物作为羟基香豆苷前体保持了良好的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.495