N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylbenzamide | 29651-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 29651-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MOIOEBWLGGTMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylbenzamide 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到N-苯基乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 N-苯基乙醇胺 在 1,4-二氧六环 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nardi; Palmeri, Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Zinc-Catalyzed Esterification of <i>N</i> -β-Hydroxyethylamides: Removal of Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Yuji Nishii、Takahiro Hirai、Sarah Fernandez、Paul Knochel、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/ejoc.201700748

  日期：2017.9.15

  Amide transformations involving C-N bond cleavage are recognized as difficult reactions owing to the inert nature of amides resulting from resonance. Accordingly, a strong inductive effect and geometrical distortion reasonably decrease the resonance stabilization to attenuate the C-N linkage. Although the conversion of such activated amides has been studied intensively, reaction systems for unactivated

  由于由共振引起的酰胺的惰性性质，涉及 CN 键断裂的酰胺转化被认为是困难的反应。因此，强感应效应和几何失真合理地降低了共振稳定性以衰减 CN 链接。尽管已经对此类活化酰胺的转化进行了深入研究，但未活化酰胺的反应体系尚未开发。我们在此报告了三氟甲磺酸锌 (II) [Zn(OTf)(2)] 催化剂在分子内酰基重排的帮助下实现了多种未活化的叔酰胺的酯化。该反应用于在温和的反应条件下一锅脱除各种酰胺基导向基团，以高产率得到相应的酯。
• 塩素含有樹脂用安定剤および塩素含有樹脂組成物
  申请人：——

  公开号：JP2000186168A

  公开（公告）日：2000-07-04

  (57)【要約】\n【課題】 少量で塩素含有樹脂の脱塩酸反応を抑制することが可能な塩素含有樹脂用安定剤を提供することを目的とする。\n【解決手段】 下記化１の構造式で示されるＮ−アシル−Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）アミノフェニルからなることを特徴とする。\n【化１】\n但し、Ｒ1 は、（ａ）非置換あるいは置換基を有する炭素数６以上のフェニル基もしくはフェニレン基及び（ｂ）非置換あるいは置換基を有する炭素数１０以上のナフチル基もしくはナフチレン基の中から選ばれる１つの基であり、Ｒ2 及びＲ3 は、水素、アルキル基、ハロゲン、またはアルコキシ基であり、Ｒ4 は水素、メチル基、またはフェニル基であり、ｎは１〜４の整数を表す。

  \Јn [解决方法]该稳定剂的特征在于，它包括如下化学式 1 的结构式所示的 N-酰基-N-（2-羟基烷基）氨基苯基。\然而，R1 是一个选自(a)具有 6 个或更多碳原子的苯基或亚苯基的非取代或取代基团和(b)具有 10 个或更多碳原子的萘基或亚萘基的非取代或取代基团的基团，R2 和 R3 是氢、烷基、卤素或烷氧基，R2 和 R4 是烷基、卤素或烷氧基、R4 是氢、甲基或苯基，n 代表 1 至 4 的整数。
• Schorigin; Below, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 833,837
  作者：Schorigin、Below

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF OXAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：DONG KOOK PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1140874A1

  公开（公告）日：2001-10-10