(R)-methyl 2-((2S,3S)-1-benzyl-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate | 105780-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-methyl 2-((2S,3S)-1-benzyl-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-2-{(2S,3S)-1-Benzyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionic acid methyl ester
• CAS: 105780-11-8；111408-25-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: OQGYEPYOOXIJDP-PSBWJHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((2S,3S)-1-benzyl-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  从3（）-羟基丁酸简单立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84472-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 在 钯 咪唑 、 氢碘酸 、 L-Selectride 作用下， -78.0~65.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-methyl 2-((2S,3S)-1-benzyl-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从3（）-羟基丁酸简单立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84472-x