(E)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl methyl carbonate | 1403749-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl methyl carbonate
• CAS: 1403749-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆O₄
• 分子量: 356.221
• InChiKey: JHGLUCHTUNQLLP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl methyl carbonate 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 sodium acetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(R,E)-methyl 4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-fluorobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β，γ-不饱和α-氟代酯的对映选择性合成

  摘要：

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201204521
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 4,4-dimethoxy-but-2-enal 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β，γ-不饱和α-氟代酯的对映选择性合成

  摘要：

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201204521