(2R,3S)-3-(2-phenylethyl)oxirane-2-carbaldehyde | 129645-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-phenylethyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 129645-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YBFSKLAAEVGWKN-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(2-phenylethyl)oxirane-2-carbaldehyde 在 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 97.67h， 生成 (S)-6-Phenyl-hex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3S)-3-(2-phenylethyl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFCIS-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL

  摘要：

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.809

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。
• Superbase-promoted rearrangement of oxiranes to cyclopropanes
  作者：Alessandro Mordini、Daniela Peruzzi、Francesco Russo、Michela Valacchi、Gianna Reginato、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.102

  日期：2005.3

  Aryl- and alkenyl substituted oxiranes, when submitted to treatment with superbasic reagents, undergo a highly regio- and stereoselective rearrangement leading to cyclopropylmethanol derivatives. The process can also be applied to mono- and dihydroxy substituted substrates thus leading to polyhydroxylated cyclopropanes.

  芳基和烯基取代的环氧乙烷，当用超碱性试剂处理时，会发生高度的区域和立体选择性重排，从而生成环丙基甲醇衍生物。该方法也可以应用于单和二羟基取代的底物，从而产生多羟基化的环丙烷。
• Catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carboxylic acid imidazolides and amides by lanthanide–BINOL complexes
  作者：Takashi Ohshima、Tetsuhiro Nemoto、Shin-ya Tosaki、Hiroyuki Kakei、Vijay Gnanadesikan、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.010

  日期：2003.12

  Highly enantioselective catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carboxylic acid imidazolides and simple amides was developed. In the presence of 5–10 mol% of lanthanide–BINOL complexes, the reaction proceeded smoothly with high substrate generality. In particular, in the cases of α,β-unsaturated amides, there was nearly perfect enantioselectivity (>99% ee). The corresponding epoxides were

  研究了α，β-不饱和羧酸咪唑化物和简单酰胺的高度对映选择性催化不对称环氧化反应。在5-10 mol％的镧系元素-BINOL配合物的存在下，反应在高底物普遍性下可顺利进行。特别地，在α，β-不饱和酰胺的情况下，几乎具有完美的对映选择性（> 99％ee）。相应的环氧化物已成功转化为多种类型的有用手性化合物，例如α，β-环氧酯，α，β-环氧酰胺，α，β-环氧醛，α，β-环氧β-酮酸酯，α-和β-羟基羰基化合物。进行B3LYP密度泛函研究以预测底物反应性。
• Stereoselective Carbocyclization of Vinyloxiranes Catalyzed by Lewis Acids: Construction of the Musellarin Tricyclic Core
  作者：Sehui Yang、Euijin Park、Jimin Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12236

  日期：2021.4

  Stereoselective carbocyclizations of vinyloxiranes were efficiently catalyzed by Lewis acids to provide cyclic homoallyl alcohols as single isomers. The choice of Lewis acid, B(C6F5)3 was crucial for the stereoselective transformation in the case of cis vinyloxiranes, whereas BF3∙OEt2 was proven to be an effective catalyst for trans substrates. The method was well implemented in the synthesis of seven‐membered

  乙烯基氧杂环丁烷的立体选择性碳环化被路易斯酸有效地催化，以提供环状均烯丙基醇作为单一异构体。在顺式乙烯基环氧乙烷的情况下，路易斯酸B（C 6 F 5）3的选择对于立体选择性转化至关重要，而事实证明BF 3 ∙OEt 2是反式底物的有效催化剂。该方法在具有官能团耐受性的七元环和六元环的合成中得到了很好的实现。所得的效用反式-和顺高烯丙基醇被证明简明地建立musellarin A和E的三环核心
• Miyashita, Masaaki; Hoshino, Masahide; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 791 - 794
  作者：Miyashita, Masaaki、Hoshino, Masahide、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——