3-O-benzyl-estrone-16-methylcarboxylic acid ethyl ester | 769957-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-estrone-16-methylcarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-benzyloxy-16-methylene estrone carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 769957-00-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄
• 分子量: 446.587
• InChiKey: WEHIYQNPNGPDBB-NKEYOXDISA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-estrone-16-methylcarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到ethyl estrone-16-methylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  雌酮在6、16和17位的修饰：新型17beta-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37

  DOI：

  10.1021/jm050830t
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-estrone-16-methylcarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel and Potent 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors

  摘要：

  Structure-based drug design using the crystal structure of human 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17 beta-HSD1) led to the discovery of novel, selective, and the most potent inhibitors of 17 beta-HSD1 reported to date. Compounds 1 and 2 contain a side chain with an m-pyridylmethylamide functionality extended from the 16 beta position of a steroid scaffold. A mode of binding is proposed for these inhibitors, and 2 is a steroid-based 17 beta-HSD1 inhibitor with the potential for further development.

  DOI：

  10.1021/jm049045r