N-cyclobutylbenzamide | 120218-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclobutylbenzamide
• 英文别名: N-(cyclobutyl)benzamide
• CAS: 120218-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IUSQQQSKQCIDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.6-121.6 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclobutylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-cyclobutyl-4-methyl-4-neopentylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导丙烯酰苯甲酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过 EDA 配合物脱羧级联环化

  摘要：

  开发了丙烯酰苯甲酰胺与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的可见光诱导脱羧级联反应，用于由三苯基膦 (PPh 3 ) 和碘化钠 (NaI) 介导合成各种 4-烷基异喹啉二酮。这种操作简单的方案通过N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 NaI/PPh 3之间的电子供体-受体 (EDA) 络合物的光活化进行，从而在不使用贵金属络合物或合成精致的有机染料的情况下形成多个碳-碳键，这提供了一种合成多种异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮衍生物的替代实用方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob01970e
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)cyclobutanamine 在 吡啶 、 甲醇 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 copper(II) oxide 作用下， 以77 %的产率得到N-cyclobutylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的亚胺氧化酰胺化：一种简便的酰胺化途径

  摘要：

  开发了一种以醛和胺为原料，亚胺氧化制备酰胺的方法。以氧化铜为催化剂，Oxone为氧化剂，不使用任何偶联剂，反应条件温和。包括农药和药物分子在内的多种底物已被证明具有 32-90% 的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400315

文献信息

• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。
• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。
• Last of the <i>gem</i>-Difluorocycloalkanes: Synthesis and Characterization of 2,2-Difluorocyclobutyl-Substituted Building Blocks
  作者：Anton V. Chernykh、Kostiantyn P. Melnykov、Nataliya A. Tolmacheva、Ivan S. Kondratov、Dmytro S. Radchenko、Constantin G. Daniliuc、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Yuliya O. Kuchkovska、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00719

  日期：2019.7.5

  An efficient approach to synthesis of previously unavailable 2-substituted difluorocyclobutane building blocks was developed and applied on a multigram scale. The key step of the synthetic sequence included deoxofluorination of O-protected 2-(hydroxylmethyl)cyclobutanone. Dissociation constants (pKa) and log P values for 2,2-difluorocyclobutaneamine and 2,2-difluorocyclobutanecarboxylic acid or their

  开发了一种有效的合成先前无法获得的2-取代的二氟环丁烷结构单元的方法，并已应用于多克规模。合成序列的关键步骤包括O保护的2-（羟甲基）环丁酮的脱氧氟化作用。测量了2，2-二氟环丁烷胺和2，2-二氟环丁烷羧酸或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，并将其与相应的3，3-二氟环丁烷衍生物和非氟化对应物所获得的值进行比较。使用X射线晶体学数据的出口向量图分析比较了2,2-和3,3-二氟环丁胺的三维结构。
• I₂/Aqueous TBHP-Catalyzed Coupling of Amides with Methylarenes/Aldehydes/Alcohols: Metal-Free Synthesis of Imides
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Sanjay Kumar、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01684

  日期：2016.8.5

  We present a metal-free method for the synthesis of imides by the direct coupling of NH-amides with methylarenes under iodine/aqueous TBHP conditions. The optimized conditions worked very well with benzaldehydes and benzyl alcohol and furnished the corresponding imides in good to excellent yields. A series of control and radical scavenger experiments were also performed, which suggested the involvement

  我们提出了一种在碘/ TBTB水溶液条件下通过将NH-酰胺与甲基芳烃直接偶联来合成酰亚胺的无金属方法。最优化的条件与苯甲醛和苯甲醇一起使用效果很好，并以良好至极好的收率提供了相应的酰亚胺。还进行了一系列对照和自由基清除剂实验，表明自由基途径的参与。在18 O标记的H 2 O存在下的标记实验表明，水是酰亚胺中的氧源。
• 以N-Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110627745A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法。该方法是在有机溶剂中，N‑Boc酰胺与各种胺类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酰胺类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。