6-(pivaloyloxymethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 773133-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(pivaloyloxymethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: [9-(Oxan-2-yl)purin-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 773133-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: ZGOUQTITXSYOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pivaloyloxymethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 Dovex 50X₈ (H+) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-(pivaloyloxymethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 6-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到6-(pivaloyloxymethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r