Di(p-bromphenyl)ketimin | 99821-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Di(p-bromphenyl)ketimin
• 英文别名: bis(4-bromophenyl)methanimine；4,4′-dibromobenzophenone imine
• CAS: 99821-96-2
• 化学式: C₁₃H₉Br₂N
• 分子量: 339.029
• InChiKey: FHTMUZOZWDJQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di(p-bromphenyl)ketimin 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75 %的产率得到bis-(4,4'-dibromo-benzhydrylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced metal-free dehydrogenative N–N homo-coupling

  摘要：

  一种操作简单的N-N脱氢偶联协议被报道。

  DOI：

  10.1039/d2cc04204e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴二苯甲酮 在 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到Di(p-bromphenyl)ketimin
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）催化N-未保护的酮亚胺的直接合成。

  摘要：

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04038

文献信息

• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Development of Novel Catalytic Direct Syntheses of N-Unsubstituted Ketimines and Their Applications to One-Pot Reactions
  作者：Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima、Yuta Kondo

  DOI：10.1055/a-2131-3448

  日期：2024.3

  Herein, we summarize our recent efforts toward developing catalytic methods for the synthesis of N-unsubstituted ketimines and their applications to one-pot reactions for producing various nitrogen-containing compounds. This account provides detailed background, optimization, scope, and mechanistic information. We hope this work will stimulate future studies on the implementation of N-unsubstituted

  在此，我们总结了我们最近在开发合成 N-未取代酮亚胺的催化方法及其在生产各种含氮化合物的一锅反应中的应用的努力。该帐户提供了详细的背景、优化、范围和机制信息。我们希望这项工作能够促进未来对 N-未取代酮亚胺的研究。 1 简介 2 钪催化N-未取代酮亚胺的合成 3 四正丁基氟化铵催化N-未取代酮亚胺的合成 4。结论
• 1-Alkoxy-2-azaallenyl-komplexe von chrom und wolfram
  作者：Friedrich Seitz、Helmut Fischer、Jürgen Riede

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80071-1

  日期：1985.5
• Palladium-Catalyzed Regioselective Diarylation/Deamination of Homoallylamines: Modular Assembly of 1,1,4,4-Tetraaryl-1,3-butadienes
  作者：Nan-Quan Jiang、Tian-Shu Wu、Min Pan、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03057

  日期：2022.10.14